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	Pterostilben
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel aus Pterostilben
	Allgemeines
Molekularformel	C16huh16Ö3
IUPAC-Name	4-[(E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]phenol
Andere Namen	3,5-Dimethoxy-4'-hydroxy-trans-Stilben
Molmasse	256,296 G/Maulwurf
LÄCHELN	COC1=CC(=CC(=C1)/C=C/C2=CC=C(C=C2)O)OC
in Chile	1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11, 17H, 1-2H3/b4-3
CAS-Nummer	537-42-8
PubChem	5281727
Portal	Chemie

Pterostilbeen

Pterostilben ist ein organische Verbindung was chemisch verwandt ist mit Resveratrol. Es ist ein stilbenoid. Im Vergleich zu Resveratrol enthält Pterostilben zwei Hydroxylgruppen methyliert.

Pterostilben kommt unter anderem in Trauben, Wein, Blaubeeren und das Holz des ostindischen Baumes Pterocarpus marsupium. Es gehört zu den Phytoalexine, von Pflanzen produzierte Substanzen zur Abwehr von Angriffen durch Bakterien, Pilze und dergleichen.

Eigenschaften

Pterostilben hat wie Resveratrol eine Antioxidans Aktivität^[1] und ist es in vitro zytotoxisch stellte sich für einige heraus Krebszellen.^[2] Die Substanz kann bei der chemischen Vorbeugung einiger Krebsarten wirken, einschließlich Prostatakrebs.^[3] Pterostilben soll eine bessere Bioverfügbarkeit haben als Resveratrol.^[4] Das bedeutet, dass der Anteil der aufgenommenen Substanz, der schließlich ins Blut gelangt und damit dem Organismus zur Verfügung steht, höher ist als bei Resveratrol.

Darüber hinaus Pterostilbene antidiabetisch Eigenschaften. In Tests an Ratten senkte Pterostilben empfindlich die Glukosespiegel im Blut.^[5] Auch Pterostilben Antiphlogistikum Eigenschaften. Es ist ein Inhibitor der Enzyme Cyclooxygenase-1 und –2 (COX-1 und COX-2).^[6]

Pterostilben kann auch LDL-Cholesterin zu senken. Die Wirkung von Pterostilben ähnelt der von Ciprofibrat.^[7]^[8]

Externer Link

(und) Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten: "Das gesunde Potenzial von Pterostilbene" (2006)

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑Agnes M. Rimando, Muriel Cuendet, Cristian Desmarchelier, Rajendra G. Mehta, John M. Pezzuto und Stephen O. Duke (5. Juni 2002). Chemopräventive und antioxidative Wirkung von Pterostilben, einem natürlich vorkommenden Analogon von Resveratrol, gegen Krebs. J. Agric. Lebensmittel chem. 50: 3453-3457. DOI: 10.1021/jf0116855.
↑Agnes M. Rimando, John M. Pezzuto, Norman R. Farnsworth, Thawatchai Santisuk & Vichai Reutrakul (1994). Überarbeitung der NMR-Zuordnungen von Pterostilben und von Dihydrodehydrodiconieferylalkohol: Cytotoxische Bestandteile aus Anogeissus acuminata.. Nass. Prod. zündete. 4 (4): 267-272. DOI: 10.1080/10575639408043917.
↑Lin V.C., Tsai Y.C., Lin J.N., Fan L.L., Pan M.H., Ho C.T., Wu J.Y., Way T.D. (Juni 2012). Die Aktivierung von AMPK durch Pterostilben unterdrückt die Lipogenese und das Fortschreiten des Zellzyklus in p53-positiven und -negativen menschlichen Prostatakrebszellen. J. Agric. Lebensmittel chem. 60 (25): 6399-6407. DOI: 10.1021/jf301499e.
↑Informationsseite über Pterostilbene der Orthokennis Foundation.
↑Manickam M., Ramanathan M., Jahromi M.A., Chansouria J.P., Ray A.B. (Juni 1997). Antihyperglykämische Aktivität von Phenolen aus Pterocarpus marsupium.. J. Nat. Prod. 60 (6): 609-610. PMID: 9214733.
↑Likhitwitayawuid, Kittisak; Sawasdee, Kanokporn; Kirtikara, Kanyawim (2002). Flavonoide und Stilbenoide mit COX-1- und COX-2-Hemmaktivität von Dracaena loureir.. Planta Medica 68 (9): 841-843. DOI: 10.1055/s-2002-34403.
↑UNS. Patent 8133917, "Pterostilbene als Agonist für die Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptor-Alpha-Isoform." vom 13. März 2012 an Agnes Rimando et al., USA Landwirtschaftsministerium/Universität Mississippi.
↑ChromaDex® gibt erste Patenterteilung für Pterostilbene bekannt, den neuartigen Inhaltsstoff seiner BluScience™-Produktlinie von Diätprodukten" PR Newswire, 5. April 2012

[1] Agnes M. Rimando, Muriel Cuendet, Cristian Desmarchelier, Rajendra G. Mehta, John M. Pezzuto und Stephen O. Duke (5. Juni 2002). Chemopräventive und antioxidative Wirkung von Pterostilben, einem natürlich vorkommenden Analogon von Resveratrol, gegen Krebs. J. Agric. Lebensmittel chem. 50: 3453-3457. DOI: 10.1021/jf0116855.

[2] Agnes M. Rimando, John M. Pezzuto, Norman R. Farnsworth, Thawatchai Santisuk & Vichai Reutrakul (1994). Überarbeitung der NMR-Zuordnungen von Pterostilben und von Dihydrodehydrodiconieferylalkohol: Cytotoxische Bestandteile aus Anogeissus acuminata.. Nass. Prod. zündete. 4 (4): 267-272. DOI: 10.1080/10575639408043917.

[3] Lin V.C., Tsai Y.C., Lin J.N., Fan L.L., Pan M.H., Ho C.T., Wu J.Y., Way T.D. (Juni 2012). Die Aktivierung von AMPK durch Pterostilben unterdrückt die Lipogenese und das Fortschreiten des Zellzyklus in p53-positiven und -negativen menschlichen Prostatakrebszellen. J. Agric. Lebensmittel chem. 60 (25): 6399-6407. DOI: 10.1021/jf301499e.

[4] Informationsseite über Pterostilbene der Orthokennis Foundation.

[5] Manickam M., Ramanathan M., Jahromi M.A., Chansouria J.P., Ray A.B. (Juni 1997). Antihyperglykämische Aktivität von Phenolen aus Pterocarpus marsupium.. J. Nat. Prod. 60 (6): 609-610. PMID: 9214733.

[6] Likhitwitayawuid, Kittisak; Sawasdee, Kanokporn; Kirtikara, Kanyawim (2002). Flavonoide und Stilbenoide mit COX-1- und COX-2-Hemmaktivität von Dracaena loureir.. Planta Medica 68 (9): 841-843. DOI: 10.1055/s-2002-34403.

[7] UNS. Patent 8133917, "Pterostilbene als Agonist für die Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptor-Alpha-Isoform." vom 13. März 2012 an Agnes Rimando et al., USA Landwirtschaftsministerium/Universität Mississippi.

[8] ChromaDex® gibt erste Patenterteilung für Pterostilbene bekannt, den neuartigen Inhaltsstoff seiner BluScience™-Produktlinie von Diätprodukten" PR Newswire, 5. April 2012

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