WikiDer > Resveratrol

Resveratrol
Resveratrol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von trans-Resveratrol
Molekülmodell von trans-Resveratrol
Allgemeines
MolekularformelC14huh12Ö3
IUPAC-Name5-[(E)-2-(4-Hydroxyphenyl)-ethenyl]benzol-1,3-diol
Andere Namen3,4',5-Stilbentriol, (E)-5-(p-Hydroxystyryl) resorcinol
Molmasse228,24328 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=CC(=CC=C1C=C C2=CC(=CC(=C2)O)O)O
in Chile
1/C14H12O3/c15-

12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,

15-17H/b2-1
CAS-Nummer501-36-0
EG-Nummer445154
PubChem445154
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH319
EUH-SätzeNein
P-SätzeP305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbeweiß-hellgelb
Schmelzpunkt(zersetzt) ​​254 °C
Löslichkeit im Wasser0,03 g/l
Gut löslich inEthanol
schlecht löslich inWasser
Ernährungseigenschaften
Art NährstoffAntioxidans
Wesentlich?Nein
Ist gefunden inTrauben, Rotwein
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Resveratrol ist ein Polyphenol (genauer gesagt a stilbenoid), das in verschiedenen Pflanzenarten vorkommt, vor allem aber in der Haut von Blau Trauben. Die Reinsubstanz liegt weiß bis hellgelb vor Kristalle, die schwer löslich sind in Wasser.

Resveratrol wird eine positive Wirkung bei der Vorbeugung von Herzkrankheit und Krebs.[1][2] Es wird auch angenommen, dass es einen positiven Einfluss auf den Stoffwechsel hat fettleibig Männer haben.[3]

Aussehen

Resveratrol kommt unter anderem in den Schalen von Weintrauben vor.[4] Die Konzentration hängt stark von der Rebsorte, der geografischen Lage und der Exposition gegenüber Pilzinfektionen ab. Der Resveratrol-Gehalt im Wein hängt auch von der Gärzeit.[4] Rotwein enthält zwischen 0,2 und 5,8 mg/L,[5] während Weißwein viel weniger enthält. Dies liegt daran, dass die Gärung von Rotwein in Gegenwart der Schalen der Trauben stattfindet, während dies bei Weißwein nicht der Fall ist.[4]

Kommerziell erhältliches Resveratrol wird hauptsächlich aus geïsoleerd . isoliert Japanischer Staudenknöterich (Polygonum cuspidatum).[6]

Operation

Biene Hefezellen Resveratrol verlängert nachweislich die Zellüberlebenszeit um durchschnittlich 70 %, vermutlich durch Aktivierung von activation sirtuin.[6] Auch für Organismen wie Fliege und Würmer es hat sich gezeigt, dass die Substanz zu einer längeren Lebensdauer der Zellen führte.[7] Ob die chemische Verbindung auch eine so lebensverlängernde Wirkung auf menschliche Zellen hat, ist noch unbekannt.

Studien weisen auf eine krebshemmende Wirkung hin,[1][2][8][9] besonders bei Brustkrebs.[10][11][12] Im Tierversuch bietet Resveratrol genetischen Materialschutz vor ionisierender Strahlung.[13]

Darüber hinaus scheint Resveratrol antibakterielle, fungizide und entzündungshemmende Eigenschaften zu haben, einschließlich durch Hemmung von COX-2.[6]

Die Substanz wird als Anti-Aging-Mittel untersucht.[14] Dieser Effekt könnte auf die positive Wirkung von Resveratrol auf die Mitochondrien zurückzuführen sein.

Im Jahr 2017 wurde die hemmende Wirkung der Substanz auf die MERS-Coronavirus untersucht.[15] Mai 2020 wurde bekannt, dass das Medikament auch auf die Auswirkungen des Virus untersucht wird SARS-CoV-2dass die Krankheit de COVID-19 bei übergewichtigen Menschen verursacht.[16]

Externer Link