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Putrescine
Putrescine
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von putrescine
Allgemeines
MolekularformelC4huh12Nein2
IUPAC-Name1,4-Butandiamin
Andere Namen1,4-Diaminobutan, Tetramethylendiamin
Molmasse88,15148 G/Maulwurf
LÄCHELN
C(CCN)CN
in Chile
1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2
CAS-Nummer110-60-1
EG-Nummer203-782-3
PubChem1045
Ähnlich zu1,3-Butandiamin, Kadaverin
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarÄtzendGiftig
Achtung[1]
H-SätzeH228 - H302 - H312 - H314 - H331[1]
EUH-SätzeNein
P-SätzeP210 - P261 - P280 - P305 P351 P338 - P310[1]
LD50 (Ratten)(Oral) 463[1] mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Schmelzpunkt25-28 °C
Siedepunkt158-160°C
Flammpunkt51 °C
Löslichkeit im Wasser(bei 23°C) 883 g/l
Gut löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Putrescine (IUPAC-Name: Butan-1,4-diamin) ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C4huh12Nein2. Die Substanz erscheint als weiß kristallinPulver mit durchdringendem Geruch, der leicht löslich ist Wasser. Putrescine entsteht durch die Verrottung von Tieren Gewebe. Der Stoff ist strukturell verwandt mit Kadaverin (1,5-Pentandiamin). Es kommt in sehr geringen Mengen vor in Urin und Speichel.

Putrescine wird am Stoffwechsel (Stoffwechsel) von natürlichen AminosäurenArginin und ornithin, und ist unmittelbar nach dem Aufwachen in höchster Konzentration im Speichel vorhanden.[2]

Putrescine wurde zusammen mit Cadaverin inver entdeckt 1885 vom Berliner Ludwig Brieger.

Synthese

Putrescine kann von der . zubereitet werden Hydrierung von Butandinitril:

Es gibt auch ein genetisch veränderte Stamm der Bakterien Escherichia coli entwickelt, dass die Substanz von Fermentation produzieren kann.[3]

Anwendungen

Putrescine ist ein Rohstoff für Nylon. Sie antwortet mit Adipinsäure bis es PolyamidNylon-4,6.

Der Stoff wird auch verwendet als Lockstoff für Insekten, insbesondere in Obstplantagen, in denen die Mittelmeerfruchtfliege Ceratitis capitaita Schaden verursachen. Es ist ein Pheromon das lockt die Fruchtfliegen in die Fallen. Die Insekten können dann mit . getötet werden Insektizid oder weil sie in Wasser oder Öl geraten.[4]

Vorschriften

Putrescine ist seither ein Lockstoff 1. September2009 erlaubt in der Europäische Union.[5]

Externe Links