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Ornithine
ornithin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von L-( )-Ornithin
Allgemeines
MolekularformelC5huh12Nein2Ö2
IUPAC-Name(2so)-2,5-Diaminopentansäure
Molmasse132,16098 G/Maulwurf
LÄCHELN
C(C[C@@H](C(=O)O)N)CN
in Chile
1/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1/f/h8H
CAS-Nummer70-26-8
EG-Nummer200-731-7
PubChem6262
Portal  Portalsymbol  Chemie

ornithin (von dem griechischornis, Vogel) oder 2,5-Diaminopentansäure ist ein nicht essentielle α-Aminosäureamino das in der Leber entsteht aus Arginin. Die Aminosäure spielt eine wichtige Rolle bei der Entfernung von Ammoniak, das beim Abbau von Proteinen entsteht. Beim Abbau von Proteinen entsteht Ammoniak, das aufgrund seiner neurotoxischen Wirkung aus dem Körper entfernt werden muss. In dem Harnstoffzyklus wird zu Stickstoff und Ammoniak durch die Bildung von formation aus dem Körper entfernt Harnstoff das wird mit dem urin ausgeschieden. Ornithin ist ein wichtiger Zwischenstoff.

Ornithin hat eine kettenartige Struktur mit fünf Kohlenstoffatomen. Es enthält zwei Aminogruppen und gehört damit zur Gruppe der basischen Aminosäuren. Im Gegensatz zu den meisten anderen Aminosäuren ist Ornithin kein Baustein von Proteine. Nun, es ist Vorläufer von Polyamine.

Synthese

L-Ornithin wurde erstmals 1877 von Jaffe aus Hühnerkot isoliert. Die industrielle Herstellung von L-Ornithin erfolgt durch Hydrolyse von L-Arginin in alkalischer Umgebung.

Rolle im Harnstoffkreislauf

Ornithin ist eines der Stoffwechselprodukte der Wirkung des Enzyms Arginase auf L-Arginin, bei welchem Harnstoff ist erzeugt. Daher ist Ornithin ein zentraler Bestandteil des Harnstoffzyklus und beseitigt Überschüsse Stickstoff- wird entfernt. Ornithin wird wiederverwendet und ist in gewisser Weise a Katalysator. Zuerst wird Ammoniak konvertiert zu Carbamoylphosphat. Ornithin wird durch Carbamoylphosphat in ein Harnstoffderivat umgewandelt. Ein weiteres Stickstoffatom wird von hinzugefügt Aspartat, verursachend Fumarat und das resultierende Arginin wird wieder zu Ornithin hydrolysiert und bildet Harnstoff. Die Stickstoffatome des Harnstoffs stammen aus Ammoniak und Aspartat, und der Stickstoff in Ornithin bleibt intakt.

Bei der seltenen genetischen Störung Ornithin-Transcarbamylase-Mangel Liegt ein Enzymdefekt vor? Ornithin-Transcarbamylase, das die Reaktion zwischen Carbamoylphosphat und Ornithin katalysiert, um Citrullin und Phosphat bilden. Dadurch wird die Fähigkeit des Körpers, Ammoniak auszuscheiden, beeinträchtigt und Ammoniak reichert sich im Körper an.

Ornithin ist eine Aminosäure, die nicht in DNA kodiert und ist daher nicht an der Proteinsynthese. In nicht-hepatischen Geweben von Säugetieren ist der Hauptzweck des Harnstoffzyklus jedoch die Arginin-Biosynthese. Als Zwischenprodukt in Stoffwechselprozessen ist Ornithin daher ziemlich wichtig.

Andere Kommentare

  • Durch den Betrieb der Ornithin-Decarboxylase ist Ornithin der Ausgangspunkt für die Synthese von Polyamine, wie putrescine. Auch die Vorläufer der Aminosäuren sind Arginin, Glutamat, Glutamin und Prolin.

Potenzielle medizinische Anwendungen

  • In einer placebokontrollierten Humanstudie wurde gezeigt, dass die Supplementierung mit L-Ornithin die Ermüdung nach dem Training (mit einem Fahrradergometer) reduziert. Die Ergebnisse zeigten, dass L-Ornithin bei den Probanden eine ermüdungsmindernde Wirkung hat, indem es die Effizienz des Energieverbrauchs erhöht und die Ausscheidung von Ammoniak fördert.[1][2]
  • Ein stabiles Salz von L-Ornithin und L-Aspartat (LOLA) wurde bei der Behandlung von Zirrhose.[3]
  • Aminosäureergänzungen, einschließlich L-Ornithin, werden oft von Bodybuildern und Gewichthebern in der Annahme verwendet, dass sie die Konzentration erhöhen Wachstumshormon steigt. Die klinische Forschung hat jedoch gezeigt, dass dies nicht der Fall ist.[4]