WikiDer > Stickstoffsenf

HN1 (Bis(2-chlorethyl)ethylamin).

HN2 (Bis(2-chlorethyl)methylamin).

HN3 (Tris(2-chlorethyl)amin).

EIN Stickstoff-Senf-Verbindung oder Nm (von dem EnglischNeinStickstoff ichustard) ist ein zytotoxisches Chemotherapeutikum das in seiner Art, sehr zu reagieren Senfgas scheint. Obwohl die Anwendung dieser Gruppe von Verbindungen normalerweise im Bereich der field Medikation sie können auch angewendet werden in Chemiekrieg. Stickstoff-Senf-Verbindungen sind unspezifisch DNA-Alkylierungsreagenzien. Stickstoffsenfgase wurden während der during Zweiter Weltkrieg von einer Reihe von Ländern hergestellt, obwohl sie nie auf dem Schlachtfeld verwendet wurden. Wie alle Senfgase sind Stickstoffsenf potent Blasenbildung Stoffe. Die Medizin mustine entstand nach einem Unfall in 1943 im baric (Italien), das Militärpersonal und Zivilisten dem Gas aussetzte. Bei Überlebenden eine reduzierte Zahl Lymphozyten identifiziert, die den Weg zu einer möglichen Behandlung von Leukämie.

Beispiele

Das Beispiel der Stickstoffsenf ist mustine, auch bekannt als Chlormethin oder systematisch benannt: Bis(2-chlorethyl)-methylamin. Mustine wird nicht mehr häufig verwendet und ist weg Arsphenamin nach dem ältesten Chemotherapeutikum. Es ist eine Verbindung der Klasse 1 unter der Chemiewaffenkonvention. Andere Stickstoff-Senf-Verbindungen umfassen Cyclophosphamid, Chlorambucil, uramustin, ifosfamid, melphalan und Bendamustin, das in 2009 hat das Interesse wiedergefunden.^[1]

Beispiele für Stickstoffsenf, der als chemische Waffe verwendet werden könnte (einschließlich ihrer Bezeichnung als Waffe):^[2]

• HN1: Bis(2-chlorethyl)ethylamin
• HN2: Bis(2-chlorethyl)methylamin
• HN3: Tris(2-chlorethyl)amin

Reaktionsmechanismus

sehen Senfgas#Wirkungsmechanismus und Senfgas für die wichtigsten Artikel zu diesem Thema.

Stickstoffsenf bilden zyklische Ammoniumionen: (Aziridiniumringe) über ein intramolekulares so_Nein2 Reaktion, bei dem die Chlorid durch das Stickstoffatom ersetzt. Dieses Azidiriumion alkyliert dann basische Zentren im DNA. Alkylierte DNA funktioniert nicht während der Zellteilung. Die therapeutischen Reagenzien haben mehr als eine Alkylierungsgruppe pro Molekül, also sind sie Di- oder Polyalkylierungsreagenzien. Die Auswirkungen sind radiomimetisch: das heißt, die Auswirkungen auf DNA-Ebene sind vergleichbar mit Schäden durch Strahlung.

In den frühen 1960er Jahren wurde festgestellt, dass Stickstoffsenf Verbindungen zwischen den DNA-Strängen herstellen.^{[3][4][5][6][7]}

Stickstoffsenf wird von der Internationale Agentur für Krebsforschung als wahrscheinlich eingestuft Karzinogen für Menschen (Gruppe 2A).^[8]