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Soman
so
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von soman
Molekülmodell von soman
Allgemeines
MolekularformelC7huh16fo2p
IUPAC-Name3-(Fluor-methyl-phosphoryl)oxy-2,2-dimethylbutan
Andere NamenGD
Molmasse182,172905 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC(OP(C)(F)=O)C(C)(C)C
in Chile
1S/C7H16FO2P/c1-6(7(2,3)4)10-11(5,8)9/h6H,1-5H3
CAS-Nummer96-64-0
PubChem7305
BeschreibungLeicht nach Kampfer riechendes Nervengas[1]
Ähnlich zusarin, tabun
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Giftig
Achtung
H-SätzeH300 - H310 - H330
EUH-SätzeNein
P-SätzeP260 - P264 - P270 - P280 - P284 - P304 P340 - P302 P350 - P310
LD50 (Ratten)(intravenös) 0,126 mg/kg
LD50 (Kaninchen)(intravenös) 0,02 mg/kg
LD50 (Mäuse)(subkutan) 0,125 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbebräunen
Dichte1,022 g/cm²
Schmelzpunkt−70 °C
Siedepunkt190 °C
Dampfdruck0,35 Pa
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

so (auch bekannt als GD) ist an sarin verbunden Nervenagent. Das Organophosphorverbindung wurde ursprünglich entwickelt als Pestizid oder Insektizid im 1944 (während der Zweiter Weltkrieg) im Deutschland.

Der Reinstoff kommt als farbloses Flüssigkeit jetzt sofort Kampferartig Geruch. Wenn es auf dem Schlachtfeld verwendet wird, wird es atomisiert: Es ist kein Gas. Die tödliche Dosis für den Menschen beträgt etwa 0,01 mg/kg Körpergewicht.

Geschichte

Soman ist eine der chemischen Waffen, zu der auch Tabun und Sarin gehören. Bei der Entwicklung dieser Stoffe wurde deutlich, wie giftig die Stoffe sind. Sie wurden zunächst als Pestizide und Insektizide und dann als chemische Waffen von Wolfgang Wirth entwickelt. Soman wurde 1944 in Deutschland von . entwickelt Richard Kuhn.

Synthese

Die Synthese von Soman beginnt bei Dimethylmethylphosphonat (1), das mit Thionylchlorid reagiert zu Methylphosphonsäuredichlorid (2). Dieses Dichlorid wird gemischt mit Fluorwasserstoff in das Difluorid umgewandelt (3):

Synthese von Sarin

Das resultierende Methylphosphonsäuredifluorid ist 3,3-Dimethylbutan-2-ol gemischt, um soman zu bilden. Die Synthesemethode ist der von Sarin sehr ähnlich.

Toxikologie und Sicherheit

Wie andere Nervengifte wirkt Soman auf das Enzym Acetylcholinesterase. Insbesondere ist es ein sehr mächtiges Hemmstoff von Acetylcholinesterase: es bindet mit einem Serinrest,- Fluorid wenn Austrittsgruppe dient. Dadurch entsteht ein Ester, der dafür sorgt, dass Acetylcholinesterase Acetylcholin kann nicht mehr brechen. Auf diese Weise sammelt es sich in der Synapse an. Acetylcholin ist ein wichtiger Neurotransmitter, das hauptsächlich an der Impulsübertragung der Nerv zum Skelettmuskelzellen. Die Akkumulation sorgt daher dafür, dass sich die Muskelzellen nicht mehr ausreichend entspannen können und dies führt unter anderem zu Krämpfen.

Soman kann von der aufgenommen werden Haut, das Atemwege und durch die Augen. Soman ist gut löslich in Wasser und kann daher auch über verunreinigtes Wasser aufgenommen werden. Bei Aufnahme über die Atemwege machen sich die Symptome innerhalb weniger Sekunden bemerkbar. Für die flüssige Form von Soman kann dies zwischen wenigen Minuten und 18 Stunden variieren. Obwohl Soman so gefährlich ist, wirkt es nur für kurze Zeit und bleibt daher nicht lange in der Umwelt. Im Vergleich mit VX ist zwar viel gefährlicher, VX bleibt jedoch länger wirksam.[1]

Durch Überstimulation der Acetylcholinrezeptoren treten verschiedenste Effekte auf. Am gefährlichsten sind das Versagen der Atmung und die Herz. Die Auswirkungen einer Vergiftung mit phosphororganischen Verbindungen variieren in Häufigkeit, Schwere und Dauer. Die akuten Symptome sind Zittern, unregelmäßige Muskelkontraktionen und Atemstillstand.

Externer Link

  • (und) Daten von so in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)