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Difosgeen
Diphosgen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Diphosgen
Allgemeines
MolekularformelC2Cl4Ö2
IUPAC-NameTrichlormethylchlorformiat
Molmasse197,8322 G/Maulwurf
LÄCHELN
C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)Cl
in Chile
1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6
CAS-Nummer503-38-8
EG-Nummer207-965-9
PubChem10426
BeschreibungKlare farblose Flüssigkeit
Ähnlich zuPhosgen
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
ÄtzendGiftig
Achtung
H-SätzeH300 - H314 - H330
EUH-SätzeNein
P-SätzeP260 - P264 - P280 - P284 - P301 P310 - P305 P351 P338
UN-Nummer2927
ADR-KlasseGefahrenklasse 6.1
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte1,64 g/cm²
Schmelzpunkt−57 °C
Siedepunkt128 °C
Dampfdruck(bei 20°C) 1370 Pa
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Diphosgen ist ein chloriert, giftig Verknüpfung Mit als Bruttoformel C2Cl4Ö2. Es ist ein klares, farbloses Flüssigkeit mit dem Geruch von Phosgen, das dem Geruch von frischem Heu ähnelt.

Die Bundeswehr setzte Diphosgen in der Erster Weltkrieg wenn erstickendes Gas.

Synthese

Diphosgen kann durch Chlorierung von Methylchlorformiat, das wiederum aus Phosgen hergestellt wird und Methanol:

Diphosgensynthese2.png

Das ist ein radikale Halogenierung. Eine andere Möglichkeit ist die Chlorierung von Methylformiat:

Diphosgensynthese1.png

Anwendungen

Diphosgen wird als weniger gefährliche Alternative zu Phosgen verwendet. Als Flüssigkeit ist es leichter zu transportieren und zu lagern als das gasförmige und hochgiftige Phosgen. Anwendung findet es unter anderem bei der Erstellung von (poly)Karbonate, Isocyanate und Diisocyanate, und Isocyanide. Diphosgen wird unmittelbar vor oder wenn möglich während der Reaktion in Phosgen umgewandelt.

Toxikologie und Sicherheit

Diphosgen ist beim Verschlucken hochgiftig, Hautkontakt oder Einatmen des Dampfes oder Aerosol. Der Stoff kann brennt Ursache. sie ist es auch tränenverursachend.

Diphosgen reagiert heftig mit Wasser explosiv: Bildung giftiger und gefährlicher Zersetzungsprodukte, einschließlich Chlorwasserstoff, Phosgen und Wasserstoffgas. Beim Erhitzen auf etwa 300 °C zersetzt es sich (Thermolyse) in zwei Phosgenmolekülen oder bei niedrigerer Temperatur als a Katalysator wie Aktivkohle wird eingesetzt.

Externer Link

  • (und) Daten von Diphosgen in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)