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Terpyridin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Terpyridin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C15huh11Nein3 | |||
| IUPAC-Name | 2,6-Dipyridin-2-ylpyridin | |||
| Andere Namen | 2,2':6',2''-Terpyridin | |||
| Molmasse | 233,27 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CC=NC(=C1)C2=NC(=CC=C2)C3=CC=CC=N3 | |||
| in Chile | 1S/C15H11N3/c1-3-10-16-12(6-1)14-8-5-9-15(18-14)13-7-2-4-11-17-13/h1-11H | |||
| CAS-Nummer | 1148-79-4 | |||
| EG-Nummer | 214-559-5 | |||
| PubChem | 70848 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H300 - H310 - H315 - H318 - H335[1] | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P264 - P280 - P302 P350 - P305 P351 P338 - P310[1] | |||
| UN-Nummer | 2811 | |||
| ADR-Klasse | Gefahrenklasse 6.1 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Schmelzpunkt | 89-93[1] °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Terpyridin ist ein heterocyclische Verbindung die aus drei besteht Pyridinringe. Die äußeren Ringe sind mit den 2 und 6 Positionen des mittleren Rings an den 2 bzw. 6 Positionen verbunden. Terpyridin ist ein sehr wirksames Ligand und Formen Koordinationsverbindungen mit Übergangsmetalle.
Terpyridin gehört zur Gruppe der Polypyridine: Bipyridin (2 Ringe), Terpyridin (3 Ringe), Quaterpyridin (4 Ringe), Quinquepyridin (5 Ringe), Sexipyridin (6 Ringe) und so weiter.
Synthese
Die erste Synthese von Terpyridin wurde beschrieben in 1932 von Morgan und Burstall, die es als Nebenprodukt bei der oxidativen Kondensation von Pyridin mit Eisen(III)-chlorid.[2] Das Ausbeute Terpyridin war niedrig, und später wurden effektivere Synthesen für Terpyridin gefunden, darunter:
- das Kupplungsreaktion von Pyridinverbindungen, zum Beispiel die Ullmann-Reaktion von 2-Brompyridin und 2,6-Dibrompyridin[3] oder mit Palladium katalysiert Kupplungsreaktionen wie die Negishi-Link oder der Hiyama-Kupplung
- die Ringbildungsreaktion, die den mittleren Ring aufbaut. Ein Beispiel dafür ist die Reaktion von 2-Acetylpyridin mit 3,3-Bis(methylthio)-1-(2-pyridinyl)-2-propen-1-on (letztere Verbindung ist das Produkt der Reaktion von 2-Acetylpyridin mit Schwefelkohlenstoff und Methyljodid). Das Reaktionsprodukt, 4'-(Methylthio)terpyridin, ist ein Terpyridin mit a Thioethergruppe, die durch Behandlung mit . entfernt werden können Raneynickel[4]
Funktionen und Anwendungen
Terpyridin (im Koordinationschemie oft mit tpy abgekürzt) ist a dreizähniger Ligand und bildet mit vielen Übergangsmetallen (M) stabile Koordinationskomplexe der Form [M(tpy)2]nein . Es wird unter anderem verwendet in Katalysatoren und Co-Katalysatoren, zum Beispiel zusammen mit einem Palladium-Katalysator zur Synthese von Diphenylcarbonat.[5]
Mit (substituierten) Terpyridinen, Polymerkomplexe gebildet werden, die Elektrolumineszenz Show. Sie können beispielsweise in polymeren LEDs Anwendung finden.[6]
Siehe auch
Externe Links
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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