WikiDer > Тиазолин

Тиазолин
Имена
	Имена ИЮПАК 2,3-дигидротиазол; 2,5-дигидротиазол; 4,5-дигидротиазол
	Другие имена 2,3-дигидро-1,3-тиазол или 4-тиазолин; 2,5-дигидро-1,3-тиазол или 3-тиазолин; 4,5-дигидро-1,3-тиазол или 2-тиазолин
Идентификаторы
Количество CAS	504-79-0 (2,3) ; 24576-55-4 (2,5) ; 504-79-0 (4,5) ;
3D модель (JSmol)	(2,3): Интерактивное изображение; (2,5): Интерактивное изображение; (4,5): Интерактивное изображение;
ChemSpider	133456 (2,3); 10541467 (2,5); 107368 (4,5);
PubChem CID	151424 (2,3); 15194654 (2,5); 120269 (4,5);
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID70198448 ;
	Улыбки (2,3): C1 = CSCN1; (2,5): C1 = NCSC1; (4,5): C1CSC = N1;
Характеристики
Химическая формула	C3ЧАС5NS
Молярная масса	87.14 г · моль−1
Внешность	Бесцветные жидкости
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Thiazoline

Тиазолины (или же дигидротиазолы) являются группой изомерный 5-членный гетероциклические соединения содержащий оба сера и азот в ринге. Хотя незамещенные тиазолины встречаются редко, их производные более распространены, а некоторые из них биоактивны. Например, в общем посттрансляционная модификацияостатки цистеина превращаются в тиазолины.^[1]

Название тиазолин происходит от Номенклатура Ганча – Видмана.

Изомеры

2-тиазолин, 3-тиазолин и 4-тиазолин (слева направо)

Три структурные изомеры тиазолина существуют в зависимости от положения двойной связи. Эти формы нелегко преобразовать друг в друга и, следовательно, не являются таутомеры. Из них наиболее распространенным является 2-тиазолин.

Существует четвертая структура, в которой атомы N и S расположены рядом; это известно как изотиазолин.

Синтез

Тиазолины были впервые получены диалкилирование из тиоамиды к Ричард Уиллштеттер в 1909 г.^[2] 2-Тиазолины обычно получают из 2-аминоэтантиолов (например, цистеамин).^[3] Их также можно синтезировать с помощью Реакция Азингера.

Приложения

Многие молекулы содержат тиазолиновые кольца, например, Люциферин светлячка, светоизлучающая молекула в светлячки. Аминокислота цистеин производится промышленным способом из замещенного тиазола.^[3] 2-аминотиазолин-4-карбоновая кислота является промежуточным продуктом в промышленном синтезе L-цистеин.^[4]

Смотрите также

Тиазол - аналог с 2-мя двойными связями
Тиазолидин - аналог без двойных связей
Оксазолин - аналог с О вместо S

Рекомендации

^ Уолш, Кристофер Т .; Нолан, Элизабет М. (2008). «Морфинг основных цепей пептидов в гетероциклы». Труды Национальной академии наук США. 105 (15): 5655–5656. Дои:10.1073 / pnas.0802300105. ЧВК 2311349. PMID 18398003.
^ Вильштеттер, Ричард; Вирт, Теодор (1909). «Убер Тиоформамид». Chem. Ber. 42 (2): 1908–1922. Дои:10.1002 / cber.19090420267.
^ ^а ^б Гомон, Анни-Клод; Гулеа, Михаела; Левиллен, Джоселин (11 марта 2009 г.). «Обзор химии 2-тиазолинов». Химические обзоры. 109 (3): 1371–1401. Дои:10.1021 / cr800189z. PMID 19154153.
^ Карлхайнц Драуз, Ян Грейсон, Аксель Клеманн, Ханс-Петер Криммер, Вольфганг Лойхтенбергер, Кристоф Векбеккер (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_057.pub2.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)

[1] Уолш, Кристофер Т .; Нолан, Элизабет М. (2008). «Морфинг основных цепей пептидов в гетероциклы». Труды Национальной академии наук США. 105 (15): 5655–5656. Дои:10.1073 / pnas.0802300105. ЧВК 2311349. PMID 18398003.

[2] Вильштеттер, Ричард; Вирт, Теодор (1909). «Убер Тиоформамид». Chem. Ber. 42 (2): 1908–1922. Дои:10.1002 / cber.19090420267.

[chemrev1-3] а ^б Гомон, Анни-Клод; Гулеа, Михаела; Левиллен, Джоселин (11 марта 2009 г.). «Обзор химии 2-тиазолинов». Химические обзоры. 109 (3): 1371–1401. Дои:10.1021 / cr800189z. PMID 19154153.

[4] Карлхайнц Драуз, Ян Грейсон, Аксель Клеманн, Ханс-Петер Криммер, Вольфганг Лойхтенбергер, Кристоф Векбеккер (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_057.pub2.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)

[1]

[2]

[3]

[4]

Navigation