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Thiazoline
Thiazolin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Thiazol
Allgemeines
MolekularformelC3huh5NS
IUPAC-Name4,5-Dihydro-1,3-thiazol
Andere Namen4,5-Dihydrothiazol
Molmasse87,1435 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1CSC=N1
in Chile
1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h3H,1-2H2
CAS-Nummer504-79-0
PubChem120269
BeschreibungFarblose Flüssigkeit
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Siedepunkt135-138 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Thiazolin (C3huh5NS) ist ein heterocyclische Verbindung, bestehend aus a Fünf-Ring mit drei Kohlenstoff-, 1 Stickstoff-- und 1 Schwefelatom. Im reinen Zustand ist es ein farbloses Flüssigkeit.

Theoretisch ist Thiazolin der partielle hydriertDerivat von Thiazol und deshalb nicht aromatisch.

Synthese

Thiazolin und auch seine Derivate wurden zunächst von a Dialkylierung von Thioamide.[1] Heute werden sie aus Derivaten von . hergestellt 2-Aminoethanthiol.

Aussehen

Thiazolin wird selten in reiner Form gefunden, aber die substituierten Derivate sind biologisch aktive Verbindungen. Also während der posttranslationale ModifikationThiolgruppen von Cystein in Thiazoline umgewandelt.[2] Darüber hinaus kommt Thiazolin als Strukturelement in zahlreichen bioorganischen Verbindungen vor, wie z luziferin.

Anwendungen

Substituierte Thialozine werden verwendet, um die Aminosäure Cystein im industriellen Maßstab herzustellen. Dies geschieht nach einer Methode, die die 80er des 20. Jahrhundert wurde von der Firma Wacker Chemie entwickelt.[3] Dieser Vorgang erfolgt in zwei Schritten. Der erste Schritt lässt die Doppelbindung des Thiazolinrings mit Blausäure reagieren, wobei es entspricht Nitril entsteht. Der zweite Schritt besteht aus einem Prozess, bei dem das Nitril hydrolysiert wird mit Chlorwasserstoff und Wasser, wo ein Ringöffnung führt dazu Hydrochlorid von Cystein.

2-Thiazolin-2-thiol wird als Hauptbestandteil eines Additivs verwendet, das für die saure Verkupferung von Metall. Es bietet eine gute Helligkeit.[4]

Siehe auch