WikiDer > Trikresylphosphat

Trikresylphosphat
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von drei-ortho-Kresylphosphat
Allgemeines
Molekularformel	C21huh21Ö4p
IUPAC-Name	Drei-ortho-Kresylphosphat
Andere Namen	Drei-Ö-Tolylphosphat, Tritolylphosphat, TCP
Molmasse	368,362802 G/Maulwurf
LÄCHELN	O=P(Oc2ccccc2C)(Oc3ccccc3C)Oc1ccccc1C
CAS-Nummer	78-30-8
EG-Nummer	201-103-5
Beschreibung	Farblose oder hellgelbe Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H319 - H400
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P273-P305 P351 P338
EG-Indexnummer	015-015-00-8
UN-Nummer	2574
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos-hellgelb
Dichte	1,2 g/cm³
Schmelzpunkt	11 °C
Flammpunkt	225°C
Selbstentzündungstemperatur	385°C
Unlöslich in	Wasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal    Chemie

Trikresylphosphat, auch bekannt unter der Abkürzung TCP^[1], ist ein Organophosphorverbindung, genauer gesagt a Triarylphosphatester abgeleitet von Phosphorsäure und Orthokresol. In seiner reinen Form ist es ein farbloses zähflüssigFlüssigkeit. Das technische Produkt ist hellgelb und enthält Tri-ortho-Kresylphosphat auch die Isomere mit metacresol und Parakresol.

Synthese

Trikresylphosphate werden durch die Reaktion von Kresol mit Phosphorylchlorid:

${displaystyle mathrm {POCl_{3} 3 C_{7}H_{7}OHlongrightarrow (C_{7}H_{7}O)_{3}PO 3 HCl} }$

Anwendungen

Trikresylphosphat ist ein is Weichmacher im Nitrozellulose, PVC, Acryllacke und Lack. Es ist ein flammhemmend in Kunststoffen und Gummi. Es ist ein Zusatz in Schmiermitteln, hydraulisch Flüssigkeiten und technische Öle. Es wurde hinzugefügt Benzin zur Beeinflussung der Vorzündung und als Bleifänger in verbleitem Benzin. Aufgrund ihrer Toxizität werden Tricresylphosphate für diese Anwendungen mit Ausnahme von Flugzeugmotorenölen nicht mehr verwendet.

Tricresylphosphat wird auch als Gebruikt . verwendet Kühlmittel, wenn Extraktionsflüssigkeit und es ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von pharmazeutischen Substanzen.

Toxikologie und Sicherheit

Trikresylphosphat kann durch Einatmen, Verschlucken oder durch die Haut Weg. Es ist ein Nervengift: Exposition gegenüber dem Stoff kann die nervöses Systemwas zu Muskellähmung führt. Bei hoher Dosis kann es zu dauerhaften Lähmungen kommen.^[2][3][4]

Die Anwendung in Flugzeugtriebwerken wird seit einiger Zeit diskutiert. Strahltriebwerke benötigen zur Schmierung synthetische Öle. Diese Öle enthalten Inhaltsstoffe wie Tricresylphosphat.^[5] Bei den meisten Arten von Öldichtungen und Zapfluftkomponenten in Düsentriebwerken gelangt eine winzige Menge Motoröl in den Frischluftstrom von den Triebwerken zum Cockpit und zur Kabine. Das Phänomen ist bekannt als aerotoxisches Syndrom.