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Acetyljodid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Acetyljodid
Allgemeines
Molekularformel	C2huh3IO
IUPAC-Name	Ethanoyliodid
Molmasse	169,94909 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC(=O)I
in Chile	1S/C2H3IO/c1-2(3)4/h1H3
CAS-Nummer	507-02-8
PubChem	10483
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H225 - H290 - H314
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P210 - P233-P234-P241 - P242 - P243-P260-P264 - P280-P304 P340 - P301 P330 P331-P305 P351 P338-P303 P361 P353-P363
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Siedepunkt	108 °C
Thermodynamische Eigenschaften
ΔfhuhÖl	−163,18 kJ/Maulwurf
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Acetyljodid (IUPAC-Name: Ethanoyliodid) ist ein organische Verbindung mit der Bruttoformel C₂huh₃IO. Es ist ein farbloses Flüssigkeit mit stechendem Geruch, der hydrolysiert im Wasser bis um Jodwasserstoff.

Synthese

Acetylbromid wird hergestellt durch die Carbonylierung von Methyljodid, als Nebenprodukt während der Cativa- und Monsanto-Prozess.

Reaktivität

Bis zum Polarisation und der große Länge der Kohlenstoff-Jod-Bindung ist Acetyljodid sehr reaktiv. Die Bindung ist beides heterolytisch wenn homolytisch leicht zerbrechlich. Während der Homolyse zusätzlich zu Kohlenmonoxid ein Jude und a Methylradikal:^[1]

${displaystyle mathrm {CH_{3}COI longrightarrow CH_{3}CO{dot { }} I {dot {!}}} }$

${displaystyle mathrm {CH_{3}CO {dot {!}} longrightarrow CH_{3}{dot { }} CO} }$

Dadurch hat Acetyliodid eine andere Reaktivität als andere Acetylhalogenide. Anders als zum Beispiel Acetylchlorid macht die Verbindung nicht durch Zusatz-Eliminationsreaktion mit Carbonsäuren, sondern eine Austauschreaktion:^[1]

${displaystyle mathrm {CH_{3}COI RCOOHlongrightarrow CH_{3}COOH RCOI} }$

Wie Acetyliodid reagiert mit Phthalsäure zu Essigsäure und Phthalsäureanhydrid. Die Reaktion mit Oxalsäure liefert Essigsäure, Kohlendioxid und di-jew.^[1]

Siehe auch

• Acetylchlorid
• Acetylbromid

Externe Links

• (und) Gefahrstoff-Informationsblatt von Acetyljodid