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Acetylchlorid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Acetylchlorid
Molekülmodell von Acetylchlorid
Allgemeines
Molekularformel	C2huh3ClO
IUPAC-Name	Äthanoylchlorid
Andere Namen	Acetylchlorid
Molmasse	78,5 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC(=O)Cl
CAS-Nummer	75-36-5
Beschreibung	Farblose Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung[1]
H-Sätze	H225 - H314[1]
EUH-Sätze	EUH014[1]
P-Sätze	P210 - P280 - P301 P330 P331 - P305 P351 P338 - P309 P311[1]
LD50 (Ratten)	(Oral) 910 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	1,11 g/cm²
Schmelzpunkt	−112°C
Siedepunkt	51 °C
Flammpunkt	5°C
Selbstentzündungstemperatur	390 °C
Geometrie und Kristallstruktur
Dipolmoment	2,45 d
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Acetylchlorid (IUPAC-Name: Äthanoylchlorid) ist der Säurechlorid von Essigsäure (Essigsäure), mit der chemischen Formel C₂huh₃ClO. Biene Zimmertemperatur und atmosphärischer Druck ist das organische Verbindung ein farbloser Flüssigkeit. Acetylchlorid hydrolysiert im Wasser zu Essigsäure und Chlorwasserstoff. Aussetzen gegenüber Himmel reicht bereits aus, um durch die Reaktion von Acetylchlorid mit dem Feuchtigkeit in der Luft. Der weiße Nebel wird durch gasförmigen Chlorwasserstoff gebildet, der mit Feuchtigkeit aus der Luft kleine Tröpfchen bildet. Acetylchlorid ist brennbar und ätzend.

Synthese

Acetylchlorid wird durch die Reaktion von Essigsäure mit Thionylchlorid, wo auch Schwefeldioxid (SO₂) und Chlorwasserstoff entstehen.

${displaystyle mathrm {CH_{3}COOH SOCl_{2}longrightarrow CH_{3}COCl SO_{2}HCl} }$

Darüber hinaus kann es auch zubereitet werden von Carbonylierung von Methylchlorid.

Anwendungen

Acetylchlorid ist ein Reagens das ist gewohnt Acetylgruppe in Moleküle. Beispiele für dieses Prinzip sind die Synthese von Ester und Amide oder die Einführung der Acetylgruppe in Aromastoffe über die Friedel-Craftsacylation. Die Reaktion mit Ethanol liefert Ethylacetat:

${displaystyle mathrm {CH_{3}COCl C_{2}H_{5}OHlongrightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}HCl} }$

Oft werden diese Reaktionen in Gegenwart von a . durchgeführt organische basis wie Pyridin, Triethylamin, Imidazol oder DMAP. Die Basis fungiert als beides Katalysator während es als Base auch die entstehende Salzsäure enthält neutralisiert.

Siehe auch

• Acetylbromid
• Acetyljodid

Externer Link

• Internationale Chemikaliensicherheitskarte 0210
• (und) Sicherheitsdatenblatt von Acetylchlorid
• (und) Daten von Acetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)