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Alkylfenol
Struktur von a Nonylphenol.

Alkylphenole sein organische Verbindungen die von den gebildet werden Alkylierung von a Phenol. Sie besitzen einen oder mehrere Alkylgruppen auf der aromatischer Ring. Beispiele sind Octylphenol, Nonylphenol, p-tert-Octylphenol, Dodecylphenol und so weiter. Der Begriff Alkylphenol wird im Allgemeinen für diese und andere Stoffe mit längeren Alkylgruppen verwendet, die im industriellen Maßstab hergestellt werden. Methylphenole sind auch Alkylphenole, aber sie werden normalerweise mit ihren Trivialnamen bezeichnet Kresole und Xylenole.

Produktion

Alkylphenole werden kommerziell durch die Alkylierung von Phenol hergestellt, bei der es sich um die Reaktion von Phenol (oder einem Phenolderivat wie z Kresol) jetzt sofort Alken, beispielsweise Isobutylen oder 1-Nonen. Für diese Reaktion verwendet man als Katalysator eine starke Säure wie Schwefelsäure oder ein starker Lewis-Säure wenn Aluminiumchlorid oder Bortrifluorid wer auch in Friedel-Crafts-Alkylierung werden verwendet. Alkylierungen können auch ohne Katalysator bei hoher Temperatur und hohem Druck durchgeführt werden.

Man erhält ein Gemisch von Alkylphenolen: mit einer oder mehreren Alkylgruppen, die which ortho- oder paraPosition stehen kann. Die Alkylierung erfolgt vorzugsweise in para-Stellung oder in ortho- und para-Stellung. Meta-alkylphenolsfen werden fast nie gebildet. Das Verhältnis von ortho- und para-Alkylphenolen hängt von den Reaktionsbedingungen ab. Zu den Nebenwirkungen, die auftreten können, gehören Isomerisierungen, Polymerisation der Alkene oder Umwandlung des Phenols in ein AlkylphenylÄther.

Gewöhnlich ist es erwünscht, nur monosubstituierte Alkylphenole herzustellen. Um eine Mehrfachsubstitution zu vermeiden, wird dann ein Überschuss an Phenol verwendet. Nicht umgesetztes Phenol muss dann nach der Reaktion mit Hilfe von Destillation.

Sind dennoch meta-Alkylphenole erwünscht, können diese durch Isomerisierung der entsprechenden ortho- oder para-Phenole erhalten werden.[1]

Anwendung

Alkylphenole sind kommerziell wichtige Verbindungen. Sie sind Bausteine ​​für zahlreiche Produkte, darunter Farbstoffe; Pestizide und andere landwirtschaftliche Chemikalien; Arzneimittel; Tenside; Antioxidantien; Weichmacher; Phenolharze; Düfte; Zusatzstoffe in Schmieröl.

Toxizität

Ethoxylate von Alkylphenolen, insbesondere Octyl und Nonylphenolethoxylat, werden seit den 1980er Jahren häufig als Tenside in Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzt. In den 1990er Jahren wurden weltweit mehr als 500.000 Tonnen pro Jahr produziert.[2] Diese Stoffe und über biologischer Abbau die ursprünglichen Alkylphenole, waren in der Umwelt weit verbreitet und konnten über das Trinkwasser oder den Verzehr von Fischen, in denen die Stoffe gefunden wurden, in den Körper aufgenommen werden angesammelt. Octylphenol und Nonylphenol sind jedoch bekannt endokrine Disruptoren sein. In dem Europäische Union Nonylphenol und Nonylphenolethoxylat dürfen daher mit Ausnahme einiger spezifischer Anwendungen nicht mehr verwendet werden.[3]