WikiDer > Aminoxid

Allgemeines Strukturformel eines Aminoxids. Die funktionelle Gruppe ist blau dargestellt; R¹...R³ identische oder verschiedene organische Einheiten sind.

PyridinNein-Oxid ist ein Beispiel für ein Aminoxid.

EIN Aminoxid ist ein chemische Verbindung mit der allgemeinen Formel (R₁R₂R₃)Nein-Ö⁻; dies wird manchmal auch geschrieben als (R₁R₂R₃)N→O und auch davor, aber fälschlicherweise, wenn (R₁R₂R₃)N=O. Ein Aminoxid hat daher a Stickstoff--Sauerstoffbindung und drei, die identisch sein können oder nicht, an das Stickstoffatom gebundene organische Gruppen.

Häufig verwendete Aminoxide sind PyridinNein-Oxid und Nein-Methylmorpholin-Nein-Oxid.

Synthese

Aminoxide werden hergestellt durch die Oxidation aus dem Tertiärbereich Amine oder von Pyridin-Derivate, verwenden Wasserstoffperoxid oder ein Persäure wenn Oxidationsmittel.

Reaktivität und Eigenschaften

Aminoxide sind sehr polare Moleküle durch das Vorliegen formeller Anklagen. Sie sind schwach organische Basen. Kleine Aminoxide sind sehr hydrophil und gut löslich in Wasser.

Anwendungen

Aminoxide werden verwendet als Schutzgruppe für Amine und als Zwischenprodukt in organische Synthesen. Einige Reaktionen mit Aminoxiden sind:

• das Eliminierung bewältigen, dies ist die Spaltung von Aminoxiden durch Erhitzen
• das die Ermäßigung zum entsprechenden Amin, mit gängigen Reduktionsmitteln wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid
• das Meisenheimer-Umlagerung von einem Allylaminoxid zu a Alkoxyamin:

• das Polonovsky-Umleitung eines Aminoxids mit Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid. Das Aminoxid wird in das entsprechende het . gespalten Acetamid und ein Aldehyd:

Aminoxide mit einem langen und zwei kurzen Alkylgruppen verwendet werden als Tenside.