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Acetamid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Acetamid
Allgemeines
Molekularformel	C2huh5NEIN
IUPAC-Name	Acetamid
Andere Namen	Essigsäureamid, Ethanamid, Methancarboxamid
Molmasse	59,07 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC(=O)N
in Chile	1/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
CAS-Nummer	60-35-5
EG-Nummer	200-473-5
PubChem	178
Beschreibung	weiße Kristalle
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H351
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P281
Karzinogen	möglich (IARC Klasse 3)
Hygroskopisch?	Ja
EG-Indexnummer	616-022-00-4
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Weiß
Dichte	1,16 g/cm²
Schmelzpunkt	80 °C
Siedepunkt	222 °C
Löslichkeit im Wasser	2000 g/l
Gut löslich in	Wasser
Log(pau)	−1,26
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Acetamid ist ein weißes, geruchloses, kristallines, hygroskopischsolide. Es ist ein Derivat von Essigsäure und Ammoniak. Acetamid löst sich sehr leicht in Wasser. Reines Acetamid hat einen bitteren Geschmack.

Synthese

Die gebräuchlichste Synthesemethode ist die Austrocknung von Ammoniumacetat (Abspalten von Wasser durch Erhitzen). Ammoniumacetat wird einfach durch die Säure-Base-Reaktion zwischen Ammoniak und Essigsäure:

${displaystyle mathrm {CH_{3}COOH NH_{3} longrightarrow CH_{3}COONH_{4}} }$

${displaystyle mathrm {CH_{3}COONH_{4} longrightarrow CH_{3}CONH_{2} H_{2}O} }$

Eine andere Methode ist die Flüssigkeitszufuhr von Acetonitril:^[1]

${displaystyle mathrm {CH_{3}CN H_{2}O longrightarrow CH_{3}CONH_{2}} }$

Diese Umwandlung kann auch durch bestimmte erfolgen Bakterien.^[2]

Acetamid kann auch durch die Reaktion von Acetylchlorid mit Ammoniak:

${displaystyle mathrm {CH_{3}COCl NH_{3} longrightarrow CH_{3}CONH_{2} HCl} }$

Anwendungen

Geschmolzenes Acetamid ist ein geeignetes Lösungsmittel für viele, sowohl anorganische als auch organische Verbindungen.

Acetamid wird verwendet als Weichmacher für Leder, Textilien, Papier und einige Kunststoffe.

Acetamid wird für die Synthese vieler anderer Verbindungen bei der Herstellung von unter anderem Arzneimittel, Pestizide, Farbstoffe oder Antioxidantien für Kunststoffe.

Toxikologie und Sicherheit

Die Substanz reizt die Augen und der Haut. Sie ist krebserregend wurde bei Ratten und Mäusen nachgewiesen und gilt als mögliches Karzinogen für den Menschen.

Externe Links

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Acetamid
• (und) Daten von Acetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)