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Benzamid | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Benzamid | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C7huh7NEIN | |||
| IUPAC-Name | Benzamid | |||
| Andere Namen | Benzoesäureamid, Phenylcarboxamid, Benzoylamid | |||
| Molmasse | 121,1366 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | O=C(N)c1ccccc1 | |||
| in Chile | 1/C7H7NO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9) | |||
| CAS-Nummer | 55-21-0 | |||
| EG-Nummer | 200-227-7 | |||
| PubChem | 2331 | |||
| Beschreibung | Weißer Feststoff mit schwachem Ammoniakgeruch | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302H341[1] | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P201P202P264P270P281P301 P312P308 P313P330P405P501[1] | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Dichte | 1.341 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 127 - 130 °C | |||
| Siedepunkt | 288 °C | |||
| Flammpunkt | 180 °C | |||
| Selbstentzündungstemperatur | > 500 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | 13 g/l | |||
| Gleichgewichtskonstante(n) | pkein = 23,35 (in DMSO) | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Benzamid ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C7huh7NEIN. Die Substanz tritt als quasi weißes, solide. Der Stoff fällt unter die Klasse von Benzamide. Es kann als angesehen werden Derivat von Benzoesäure. Der Stoff hat eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, aber oft sehr gut in einer großen Auswahl an Bio Lösungsmittel.
Synthese
Benzamid kann aus dem Methyl- oder Ethylester von . hergestellt werden Benzoesäure mit konzentrierter Ammoniaklösung versetzt und einige Tage bei Raumtemperatur kräftig gerührt. Die Alkoholgruppe ist hier eine gute Abgangsgruppe.
Ein weiteres Syntheseverfahren ist das Erhitzen von Harnstoff und Benzoesäure unter Katalyse von Phosphorsäure. Beim Erhitzen von Harnstoff entsteht als Zwischenprodukt Ammoniumcyanat, das dann mit der Benzoesäure reagiert. Als Nebenprodukt entstehen Ammoniak und Kohlendioxid.
Anwendungen
Benzamid ist ein gutes Ausgangsmaterial für viele Synthesen anderer Verbindungen. Die Dehydratisierung von Benzamiden liefert das entsprechende Nitril (z. B. Benzonitril, Ar-CN). Üblicherweise verwendete hygroskopische Mittel zur Dehydratisierung sind Diphosphorpentoxid oder Essigsäureanhydrid.
Mit einer Hoffman-Umlagerung ist es möglich, Arylamine zu synthetisieren. Dazu wird das Benzamid mit einer frisch zubereiteten Hypobromitlösung umgesetzt, wodurch CO entsteht2 als Nebenprodukt.
Die Derivate der Substanzklasse „Benzamide“ werden in der Psychiatrie als Arzneimittel eingesetzt.
Psychiatrische Anwendungen
In dem Psychiatrie eine Reihe von substituierten Benzamiden werden therapeutisch als Antipsychotikum. Zwei der Gruppe der Benzamide, die jetzt verwendet werden, sind Sulpirid und Amisulprid.
Ein weiteres Benzamid, Remoxiprid, wurde 1993 wegen Lebensgefahr vom Markt genommen Nebenwirkungen.
Etwas Schmerzmittel, wie Salicylamid und Ethenzamid haben auch eine Benzamidstruktur.
Siehe auch
Externe Links
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |
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