WikiDer > Benzoesäure

Benzoëzuur
Benzoesäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Benzoesäure
Benzoesäurekristalle
Allgemeines
MolekularformelC7huh6Ö2
IUPAC-NameBenzolcarbonsäure
Andere NamenCarboxybenzol
Molmasse122,13 G/Maulwurf
LÄCHELN
c1ccccc1C(=O)O
CAS-Nummer65-85-0
EG-Nummer200-618-2
BeschreibungWeißes Pulver oder Kristalle mit nadelförmigem Charakter.
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302 - H319
EUH-SätzeNein
P-SätzeP305 P351 P338
LD50 (Ratten)1700mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1,27g/cm³
Schmelzpunkt122,4 °C
Siedepunkt249 °C
Flammpunkt121 °C
Gut löslich inChloroform, Ethanol, Aceton
schlecht löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Benzoesäure (IUPAC: Benzolcarbonsäure) ist ein natürlich vorkommendes Weiß, kristallinsolide. Reine Kristalle haben einen etwas typischen Geruch. Benzoesäure ist ein schwachCarbonsäure.

Der Stoff wird als Lebensmittelzusatzstoff verwendet und wird oft als . bezeichnet E210.

Der Stoff ist benannt nach Benzoin, ein Harz die aus bestimmten extrahiert wird Baumarten von dem SexStyrax. Benzoin enthält viel Benzoesäure und war früher die Hauptquelle zur Gewinnung dieser Substanz für industrielle Anwendungen.

Benzoesäure ist auch in hoher Konzentration in Cranberrys, kommt aber auch in anderen Pflanzen vor, insbesondere in Beeren. Wegen seiner antimikrobiell Betrieb, es ist weit verbreitet als Konservierungsmittel im Lebensmittel- und Kosmetikbereich. Es wird auch in der Landwirtschaft und im Gartenbau sowie in der Tierhaltung verwendet Desinfektionsmittel.

An einer pH über 4,5 ist Benzoesäure kaum wirksam, da sie dann fast vollständig ausgeschieden ist deprotoniert ist.

Synthese

Obwohl die Substanz in der Labor meist auch in vertretbaren Mengen für relativ wenig Geld kommerziell erhältlich ist, kann die Substanz auch über eine Vielzahl von Synthesewegen hergestellt werden. Eine Methode ist etwas billiger als die andere. Normalerweise wird es erhalten durch Toluol zu oxidieren jetzt sofort Oxidationsmittel wie Kaliumdichromat, Kaliumchromat oder Kaliumpermanganat. Die Reagenzien werden mehrere Stunden in Wasser eingeweicht Rückfluss. Es entsteht das Kaliumsalz. Die Säure wird durch Zugabe einer verdünnten Salzsäurelösung. Der Stoff ist ganz einfach zu umkristallisieren von Wasser.

Auch die industrielle Herstellung erfolgt im großen Maßstab durch Oxidation von Toluol. Hier entscheidet man sich jedoch aus finanzieller Sicht oft für Luft-Sauerstoff und einen Katalysator (meist Eisen).

Benzoesäure als Konservierungsmittel

Benzoesäure wird Lebensmitteln unter anderem zugesetzt als Konservierungsmittel und ist bekannt durch die E-Nummer E210. Das INCIACode ist Benzoesäure. Auch verschiedene Salze der Benzoesäure werden als solche verwendet wie E211-E213.

Benzoesäure ist jedoch als Konservierungsmittel umstritten, da sie unter Umständen in Kombination mit Askorbinsäure (Vitamin C) sowie Kupfer- oder Eisen-Salze können zu einem sehr kleinen Teil in giftige umgewandelt werden Benzol. Ob sich die Aufregung lohnt, ist eine andere Frage. Einige Forscher bezweifeln, dass diese geringen Mengen tatsächlich zur gesamten Benzolbelastung beitragen.[1]

Es gibt eine relevante Gruppe von Menschen, die allergisch auf Benzoatverbindungen sind, die in Cremes und Kosmetika verwendet werden. Es wird auch als Konservierungsmittel für Anästhesieflüssigkeit von Zahnärzten verwendet. Die Ärzte der Schmerzklinik sammeln darüber Informationen. Alternativen gibt es bei dieser Personengruppe durch die Verwendung eines Anästhetikums ohne Konservierungsmittel.

Anti-Pilz-Wirkung

In der Medizin wird Benzoesäure als Antimykotikum verwendet. Ein bekanntes Mittel ist die Whitfield-Salbe, eine Salbe mit Benzoesäure und Salicylsäure enthält.[2]

Synthese

Der weltweit größte Produzent von Benzoesäure und ihren Derivaten ist Emerald Kalama Chemical (ehemals DSM-Spezialprodukte) im Rosenburg. Sie liefern es unter dem Markennamen VevoVitall als Zusatzstoff (Säureregulator) zu Tierfutter, insbesondere Schweinefutter. Es stellt laut DSM sicher, dass die Ammoniakemission in die Luft wird um 30% reduziert.[3] Das Europäische Kommission hat diese Verwendung von Benzoesäure in Schweinefutter am 21. Mai 2003 vorläufig genehmigt. Die dauerhafte Zulassung wurde von der EU am 29. Juni 2007 gemäß der Verordnung (EG) Nr. 757/2007 der Kommission erteilt.

Siehe auch

Externe Links

Carbonsäuren
Lineare gesättigte Carbonsäuren:Ameisensäure · Essigsäure · Propionsäure · Buttersäure · Valeriansäure · Capronsäure · Heptansäure · Caprylsäure · Nonansäure · Caprinsäure · Undecansäure · Laurische Säure · Tridecansäure · Myristinsäure · Pentadecansäure · Palmitinsäure · Heptadecansäure · Stearinsäure · Arachinsäure · Behensäure
Nichtlineare gesättigte Monocarbonsäuren:Isobuttersäure · Isovaleriansäure
Alkencarbonsäuren:Acrylsäure · Methacrylsäure · Erucasäure · Alpha-Linolensäure · Gamma-Linolensäure · Linolsäure · Ölsäure · Palmitoleinsäure · Arachidonsäure · Eicosensäure
Aromatische Carbonsäuren:Acetylsalicylsäure · Benzoesäure · Gallussäure · Salicylsäure
Hydroxycarbonsäuren:Mandelsäure · Glykolsäure · Milchsäure · Tropensäure
Dicarbonsäuren:Äpfelsäure · Bernsteinsäure · Weinsäure · Malonsäure · Oxalsäure · Phthalsäure · Isophthalsäure · Terephthalsäure
Tricarbonsäuren:Zitronensäure · Trimellithsäure
Siehe die Kategorie Benzoesäure von Wikimedia Commons für Mediendateien zu diesem Thema.