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Bischler-Napieralski-reactie

Das Bischler-Napieralski-Reaktion ist ein organische Reaktion, benannt nach August Bischler und Bernard Napieralski, die sie in 1893 entdeckt bei der Universität Zürich. Während der Reaktion wird ein N-Acyl-β-arylethylamin dehydriert zu den entsprechenden heterocyclische Verbindung.[1]

Reaktionsverlauf der Bischler-Napieralski-Reaktion.

Häufig Phosphoroxychlorid als Dörrgerät verwendet, in einigen Fällen auch Phosphorpentachlorid oder Zinkchlorid.

Isochinolin-Derivat-Synthese

Die Bischler-Napieralski-Reaktion wird speziell zur Synthese von Isochinolin-Derivate, wie Papaverin. Hiermit a β-Phenylethylaminacetyliert und zyklisch dehydriert durch eine Lewis-Säure, wie Phosphorpentoxid oder Phosphorylchlorid. Das resultierende 1-substituierte 3,4-Dihydroisochinolin kann dann dehydriert verwenden Palladium. Solche Reaktionen werden oft als spezifischer Begriff bezeichnet Bischler-Napieralski Isochinolin-Synthese gegeben. Unten abgebildet ist eine solche allgemeine Reaktion:

Reaktionsverlauf der Bischler-Napieralski-Isochinolin-Synthese.

Siehe auch