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Isochinolin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Isochinolin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C9huh7Nein | |||
| IUPAC-Name | Isochinolin | |||
| Andere Namen | Benzo[c]Pyridin, 2-Benzanin, -Chinolin | |||
| Molmasse | 129,15858 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CC=C2C=NC=CC2=C1 | |||
| in Chile | 1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H | |||
| CAS-Nummer | 119-65-3 | |||
| EG-Nummer | 204-341-8 | |||
| PubChem | 8405 | |||
| Beschreibung | Gelbe viskose Flüssigkeit | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302 - H310 - H315 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P280 - P302 P350 - P310 | |||
| Hygroskopisch? | Ja | |||
| UN-Nummer | 2811 | |||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 615 mg/kg (dermal) 180mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | |||
| Farbe | Gelb | |||
| Dichte | 1,099 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 26 - 28 °C | |||
| Siedepunkt | 242 °C | |||
| Dampfdruck | (bei 20°C) 5 Pa | |||
| Unlöslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Isochinolin ist ein heterozyklische aromatische Verbindung Mit als Bruttoformel C9huh7N. Isochinolin ist ein Strukturisomer von Chinolin, mit der es zur zusammengesetzten Klasse der . gehört Benzopyridine. Dies sind Verbindungen, die aus einer Fusion von a Benzol- und ein Pyridinring.
Eigenschaften
Isochinolin kommt farblos oder gelb vor zähflüssig und hygroskopischFlüssigkeit, die unlöslich ist in Wasser. Die Substanz verströmt einen unangenehmen, stechenden und stechenden Geruch. Unreine Proben können auch braun sein, wie die meisten (unreinen) heterozyklischen Stickstoffverbindungen. Bei Temperaturen über 28°C kristallisiert den Stoff in dünne, plattenförmige Kristalle, die in Wasser leicht löslich sind. Sie sind jedoch leicht löslich in organische Lösungsmittel, wie Aceton, Ethanol, Diethylether und Schwefelkohlenstoff.
Isochinolin ist ein schwache Basis und hat ein Säurekonstante (pkb) vom 8.6. Es kann durch starke Säuren (HCl, HF, huh2SO4) einbiegen in protoniert zu den entsprechenden Salz-.
Synthese
Isochinolin wurde zuerst aus . isoliert Kohlenteer im 1885. Dies geschah zunächst recht mühsam über fraktionierte Kristallisation, aber in 1914 ein schneller Weg zur Isolierung von Isochinolin wurde entdeckt. Dies geschah durch eine selektive Gewinnung von Steinkohlenteer unter Ausnutzung der Tatsache, dass Isochinolin einen stärker basischen Charakter hat als Chinolin.
Das Pomeranz-Fritsch Isochinolin-Synthese Verwendet Benzaldehyd und Aminoacetoaldehyddiethylacetal, die in a saures Milieu auf Isochinolin reagieren. Diese Antwort ist unten dargestellt. Alternativ kannst du auch Benzylamin und Glyoxalacetal werden verwendet.
Synthese von Isochinolin-Derivaten
Heute gibt es mehrere Möglichkeiten, Isochinolin und seine Derivate zu behandeln synthetisieren:
- In einem Bischler-Napieralski Isochinolin-Synthese wird ein β-Phenylethylaminacetyliert und zyklisch dehydriert durch eine Lewis-Säure, wie Phosphorpentoxid oder Phosphorylchlorid. Das resultierende 1-substituierte 3,4-Dihydroisochinolin kann dann dehydriert verwenden Palladium.
- Das Pictet-Gams-Reaktion ist eine Variante der Bischler-Napieralski Isochinolin-Synthese, die die Dehydrierung am Ende vermeidet. Es wird ein Hydroxylgruppe an der Seitenkette eines -Phenylethylamins platziert, wodurch schließlich ein 1-Alkyl-isochinolin gebildet wird.
- Das Pictet-Spengler-Reaktion hinterlässt ein β-Phenylethylamin und a Aldehyd reagieren in einem sauren Medium, wo die iminzyklisiert wird und da Tetrahydroisochinolin entsteht.
Anwendungen
Isochinolin hat mehrere, hauptsächlich pharmazeutische, Anwendungen:
- Anästhetika
- Antihypertensivum (Blutdrucksenker)
- Vasodilatator (Gefäßerweiterer)
- Fungizid
- Desinfektionsmittel
Darüber hinaus finden Isochinolin-Derivate Anwendung bei der Herstellung von Farbstoffe, Insektizide, Antimykotika und Korrosion-Hemmstoffe.