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Butylhydroxyanisol
Butylhydroxyanisol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von 3-tert-Butyl-4-methoxyphenol (links) und 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol (rechts)
Allgemeines
MolekularformelC11huh16Ö2
IUPAC-Nametert-Butylmethoxyphenol
Andere NamenBHA
Molmasse180,24 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)O)OC.CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)OC)O
in Chile
1/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12)5- 6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3
CAS-Nummer25013-16-5
EG-Nummer246-563-8
PubChem24667
Ähnlich zuButylhydroxytoluol
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
SchädlichGesundheitsschädlich
Warnung
H-SätzeH302 - H315 - H319 - H335 - H351
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P281 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbeweiß bis gelb
Schmelzpunkt48-55°C
Siedepunkt264-270 °C
Unlöslich inWasser
Ernährungseigenschaften
ADI0,5 mg/kg Körpergewicht
Art ZusatzstoffKonservierungsmittel (Antioxidans)
E-NummerE320
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Butylhydroxyanisol oder BHA (Abkürzung der Englischbutyliertes Hydroxyanisol) ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C11huh16Ö2. Im reinen Zustand erscheint es wachsweiß bis gelb solide, die unlöslich ist in Wasser. Butylhydroxyanisol ist eine Mischung aus zwei Isomere, 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol (oder 3-tert-Butyl-4-hydroxyanisol) und 3-tert-Butyl-4-methoxyphenol (oder 2-tert-Butyl-4-hydroxyanisol).

Eine ähnliche, verwandte Substanz ist Butylhydroxytoluol (BHT).

Synthese

Butylhydroxyanisol kann hergestellt werden durch die Reaktion von 4-Methoxyphenol mit Isobutylen.[1]

Anwendungen

Butylhydroxyanisol ist ein SynthetikAntioxidans die vielen Produkten zugesetzt wird, darunter auch Lebensmitteln, die hauptsächlich Fett oder Öl enthalten. Es E-Nummer von BHA ist E320. Antioxidantien verlängern die Haltbarkeit von Lebensmitteln, indem sie diese vor Verderb schützen Oxidationwie Fettranzigkeit und Farbveränderungen. Die zulässige Tagesdosis (ADI) beträgt maximal 0,5 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht. Der Stoff wird auch als Antioxidans unter anderem in Tierfutter, Lebensmittelverpackungen, Gummi- und Erdölprodukten sowie kosmetischen Produkten verwendet. Es ist vielleicht das weltweit am häufigsten verwendete Antioxidans.

Toxikologie und Sicherheit

Butylhydroxyanisol kann (Pseudo)-allergische Reaktionen Ursache. Es gibt genügend Beweise dafür, dass der Stoff Karzinogen ist für Versuchstiere bestimmt, es liegen jedoch keine Daten zur Karzinogenität von BHA beim Menschen vor.[2]

Externe Links