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Butylhydroxytoluol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Butylhydroxytoluol
Allgemeines
Molekularformel	C15huh24Ö
IUPAC-Name	2.6-di-tert-Butyl-4-methylphenol
Andere Namen	BHT, 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol, 2,6-di-tert-butyl-p-Kresol
Molmasse	220,34 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
in Chile	1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
CAS-Nummer	128-37-0
EG-Nummer	204-881-4
Ähnlich zu	Butylhydroxyanisol
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H302 - H315 - H319 - H411
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P273 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Weiß
Dichte	1,03-1,05[1] g/cm³
Schmelzpunkt	70[1] °C
Siedepunkt	265[1] °C
Flammpunkt	127[1] °C
Dampfdruck	1,3[1] pa
Löslichkeit im Wasser	0,00006[1] g/l
Gut löslich in	Aceton, Methanol, Ethanol, Benzol, nein-Pentan, nein-Hexan
Unlöslich in	Wasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Butylhydroxytoluol oder BHT (IUPAC-Name: 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol) ist einer von Phenol Derivat organische Verbindung die weit verbreitet ist als Antioxidans. Die reine Substanz ist ein Weiß kristallinPulver, die unlöslich ist in Wasser.

Eine ähnliche, verwandte Substanz ist Butylhydroxyanisol (BHA). Im Vergleich zu Butylhydroxyanisol ist Butylhydroxytoluol besser in Speiseölen und -fetten löslich.

Synthese

Butylhydroxytoluol wird durch die Reaktion von Parakresol mit Isobutylen:

${Displaystil {ce {{CH3(C6H4)OH}} {2CH_{2}=C(CH3)2}->C15H24O}}}$

Die weltweite Produktionskapazität von Butylhydroxytoluol im Jahr 2000 wurde auf ca. 62.000 Tonnen/Jahr geschätzt.^[2]

Anwendungen

Butylhydroxytoluol wird unter anderem verwendet in Öle und Fette für den menschlichen Verzehr verwendet, aber auch in Parfums und andere Kosmetika, Tiernahrung, Erdölprodukte, synthetischer Kautschuk, Kunststoffe und Pharmazeutika. Antioxidantien verlängern die Haltbarkeit von Produkten, indem sie sie vor Verderb schützen um Oxidationwie Ranzigkeit von Fett und Farbveränderungen. Die Oxidation ist eine Kettenreaktion, bei der reaktive Stoffe (Radikal (Chemie)) freigesetzt und BHT reagiert mit diesen reaktiven Stoffen, so dass die Kettenreaktion verlangsamt wird.

Lebensmittelverwendung

Wenn es in Lebensmitteln verwendet wird, ist es normalerweise E-Nummer von Butylhydroxytoluol ist dies E321. Das akzeptable tägliche Aufnahme (ADI) beträgt maximal 0,3 mg/kg Körpergewicht.

Toxikologie und Sicherheit

In hohen Konzentrationen Butylhydroxytoluol Leberschaden Ursache. Butylhydroxytoluol kann - genau wie Butylhydroxyanisol - (Pseudo)-allergische Reaktionen Ursache. Bei einer sehr hohen täglichen Aufnahme von 100 mg pro kg Körpergewicht kann BHT zur Entstehung gutartiger Lebertumore beitragen.^[2]

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Butylhydroxytoluol
• (und) Daten von Butylhydroxytoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)