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Catecholboraan
Katecholboran
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Katecholboran
Allgemein
MolekularformelC6huh5BO2
IUPAC-NameKatecholboran
Andere Namen1,3,2-Benzodioxaborol, 7,9-Dioxa-8λ2-borabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-trien
Molmasse119,92 g/Maulwurf
LÄCHELN
[B]1OC2=CC=CC=C2O1
CAS-Nummer274-07-7
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarÄtzend
Achtung
H-SätzeH225 - H314
EUH-SätzeNein
P-SätzeP210 - P280 - P305 P351 P338 - P310
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustandflüssig
Farbefarblos
Dichte1,125 g/cm²
Schmelzpunkt12 °C
Siedepunkt50°C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Katecholboran oder BHcat ist ein Derivat von Katechol und ein Borhydrid, Mit als Bruttoformel C6huh4Ö2BH. In dem organische Synthese es ist ein häufig verwendetes Reagenz.

Synthese

Die traditionelle Herstellung der Verbindung erfolgt über die Reaktion von Catechol mit Boran (BH3) in einem gekühlten THF-Lösung. Der Nachteil dieser Methode ist der Verlust von 2 Maulwurf Hydrid pro Mol hergestelltes Produkt.

Heinrich Notha und Detlef Mannig haben eine bessere Methode mit einer höheren aus dem Hydrid berechneten Ausbeute entwickelt. Bei ihrer Methode gehen sie von einem Alkaliborhydrid (LiBH4, NaBH4 oder KBH4) von Tris(catecholato)bisboran in einer Lösung von Diethylether oder Diethylenglykol.[1]

In 2001, Herbert Braun eine andere Methode veröffentlicht: hier ist es erlaubt Tri-O-phenylenbisborat von Diboran antworte ein triglyme oder Tetraglyme. Brown behauptete eine Ausbeute von 85 % bei einer Reinheit von 97 % Catecholboran.[2]

Kommentare

Herstellung anderer Organoborane

Als Katecholboran mit a Alkin reagiert (hier werden häufig endständige Alkine verwendet) findet eine trans-Addition statt und es entsteht ein trans-Vinylboran. Dies geschieht in a Anti-Markownikow-Weg. Das geformte Produkt kann in die Suzuki-Reaktion weiter antworten.[3]

Vinylboran-Bildung.png

Reduktion von -Hydroxyketonen

Catecholboran kann als stereoselektiv Reduktionsmittel bei der Umwandlung von -hydroxy Ketone zu syn-1,3-Diole.[4]

Syn diol.png

Die Sauerstoff- und Kohlenstoffatome der Carbonylgruppe liegen zusammen mit den direkt an die Carbonylgruppe gebundenen Kohlenstoffatomen und liegen zusammen mit den anderen Kohlenstoffatomen in der Zeichenebene. Die Substituenten nach oben und unten aus der Zeichenebene herausragen. Die Hydroxylgruppe zeigt nach unten. Dies wird durch die schattierte, sich erweiternde Bindung angezeigt. Die neue Hydroxylgruppe zeigt ebenfalls nach unten, die gleiche Seite wie die bereits vorhandene Hydroxylgruppe. Die andere Möglichkeit ist, dass diese Gruppe nach oben zeigt. Dies würde durch eine normal gezogene Bindung angezeigt, die sich in Richtung der Hydroxylgruppe erweitert.

Siehe auch