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Di-ethyleenglycol
Diethylenglykol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Diethylenglykol
Allgemeines
MolekularformelC4huh10Ö3
IUPAC-Name2-Hydroxyethoxy-ethan-2-ol
Andere NamenDiglykol, Dicol, DEG
Molmasse106,1 G/Maulwurf
LÄCHELN
OCCOCCO
CAS-Nummer111-46-6
EG-Nummer203-872-2
PubChem8117
Ähnlich zuEthylenglykol, Triethylenglykol
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302
EUH-SätzeNein
P-SätzeNein
Hygroskopisch?Ja
EG-Indexnummer603-140-00-6
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos, klar
Dichte1,12 g/cm²
Schmelzpunkt−8 bis −10 °C
Siedepunkt245°C
Flammpunkt124 °C
Selbstentzündungstemperatur229 °C
Dampfdruck(bei 20°C) 2 Pa
Gut löslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Diethylenglykol (oft abgekürzt mit Diglykol oder DAS G) ist ein farbloses, geruchloses, viskoses und hydrophilFlüssigkeit mit süßem Geschmack. Sie ist völlig mischbar mit Wasser.

Synthese

Diethylenglykol wird hergestellt durch Ethylenoxid mit einem Überschuss Wasser Antworten. Es entsteht Mono-, Di- und Triethylenoxid, das Destillation getrennt sein.

(Monoethylenglykol kann auch durch Umsetzung mit Ethylenoxid in Diethylenglykol umgewandelt werden.

Anwendungen

Als Lösungen werden Wasser und Diethylenglykol verwendet Kühlmittel (Frostschutzmittel). Mögen Glykol senkt Diethylenglykol die Gefrierpunkt der Lösung und erhöht sie Siedepunkt, und in höherem Maße als bei Glykol.

Es ist einer der Rohstoffe für die Herstellung von Polyesterharze und ein Zwischenprodukt bei der Synthese anderer organischer Verbindungen, wie Morpholin und 1,4-Dioxan.

Diethylenglykol wird manchmal als Lösungsmittel oder dünner für Nitrozellulose, Farbstoffe, Kunstharze, Öle und andere organische Substanzen; auch in Tintenpatronen und Farben.[1] Es kann verwendet werden als Feuchthaltemittel vor dem Tabak, Kork, Klebstoffe und derartige.

Diethylenglykol wird in einigen Kosmetika hinzugefügt als Viskositätsregler, Maskierungsmittel (um den Geschmack einer anderen Substanz zu maskieren) oder Lösungsmittel. In der Kosmetik wird es jedoch zunehmend durch weniger schädliche ersetzt Glykolether. Ein wissenschaftlicher Ausschuss der Europäischen Kommission empfahl 2008, Diethylenglykol in kosmetischen Mitteln nicht mehr zuzulassen; nur noch eine Restkonzentration von 0,1 % wäre noch sicher.[2]

Toxikologie und Sicherheit

Diethylenglykol ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken und kann Auswirkungen auf die zentrales Nervensystem, das Leber und der Nieren. Die Exposition gegenüber Diethylenglykol kann lebensbedrohlich sein, insbesondere bei Kindern und Nierenpatienten.

Es sind mehrere Vergiftungsfälle (absichtlich oder unabsichtlich) mit Diethylenglykol-kontaminierten Produkten bekannt, manchmal mit Dutzenden von Todesfällen:

  • 1937 starb im Vereinigte Staaten mehr als 100 Personen nach Einnahme des Präparats Elixier Sulfanilamid genommen hatte. Das wurde mit Diethylenglykol als Lösungsmittel hergestellt. Die Toxizität des Präparats war vor dem Inverkehrbringen nicht getestet worden; die damaligen Vorschriften verlangten dies nicht. Der Vorfall führte zur Einführung eines neuen Gesetzes, der Bundesgesetz über Lebensmittel, Arzneimittel und Kosmetik ab 1938.[3]
  • 1996 starb in Haiti 85 Kinder mit akutem Nierenversagen. Ursache war eine mit Diethylenglykol verunreinigte Paracetamol-Sirup.[4]
  • Im Jahr 2006 starb in Panama 115 Personen, die ein von der Regierung herausgegebenes Hustenmittel verwendet hatten, das Diethylenglykol enthielt, anstatt Glycerin. Es stellte sich heraus, dass der Hustensaft in China hergestellt wurde.[5]

Weitere Fälle von Massenvergiftungen mit DEG in Arzneimitteln sind aufgetreten in Nigeria im 1990 (47 getötet), Bangladesch im 1990-1992 (236 Tote), Argentinien 1992 (15 Todesfälle) und Indien im 1998 (36 Tote).[2]

Diethylenglykol wurde auch in Fälschungen gefundenZahnpasta was normalerweise von comes kommt China.[6]

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