WikiDer > Vinylchlorid

Vinylchlorid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Vinylchlorid
Allgemeines
Molekularformel	C2huh3Cl
IUPAC-Name	Chlorethen
Andere Namen	Ethylenchlorid, Ethylenchlorid
Molmasse	62,50 G/Maulwurf
LÄCHELN	ccCl
CAS-Nummer	75-01-4
EG-Nummer	200-831-0
Beschreibung	Farbloses Gas
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H220 - H280 - H350
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P201 - P210 - P308 P313 - P410 P403
Karzinogen	Ja
Lager	Behälter dicht geschlossen halten, von Hitze, Funken und offenem Feuer fernhalten
UN-Nummer	1086
ADR-Klasse	Klasse 2.1
LD50 (Ratten)	(Oral) 500mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	gasförmig
Farbe	farblos
Dichte	0,911 g/cm³
Schmelzpunkt	−154 °C
Siedepunkt	−13,4°C
Flammpunkt	−61 °C
Dampfdruck	3,4 × 105 pa
Löslichkeit im Wasser	3,424 g/l
schlecht löslich in	Wasser
Thermodynamische Eigenschaften
ΔfhuhÖG	−28,45 kJ/Maulwurf
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal    Chemie

Vinylchlorid oder Chlorethen (IUPAC-Name) ist a chloriertorganische Verbindung, Mit als Bruttoformel C₂huh₃kl. Die Substanz kommt als farbloses Gas, was schwer zu lösen ist in Wasser. Vinylchlorid ist es Monomer von Polyvinylchlorid (PVC), ein weit verbreitetes thermoplastischPolymer.

Synthese

Die klassische Herstellung von Vinylchlorid besteht aus zwei Schritten. Zuerst wird Ethylen reagiert mit dichlor, verursachend 1,2-Dichlorethan gebildet:

${Anzeigestil {ce {H2C=CH2Cl2 -> C2H4Cl2}}}$

1,2-Dichlorethan kann auch durch Oxychlorierung hergestellt werden, das ist die Reaktion von Ethylen mit Chlorwasserstoff und Sauerstoffgas:

${displaystyle {ce {2 H2C=CH2 4 HCl O2 -> 2 C2H4Cl2 2 H2O}}}$

Dann wird 1,2-Dichlorethan in einem Ofen auf ca. 500°C . erhitzt geknackt zu Vinylchlorid und Chlorwasserstoff. Dafür werden etwa 30 % der weltweiten Chlorproduktion verwendet:

${displaystyle {ce {C2H4Cl2->[500^{circ }C]H2C=CHCl{}HCl}}}$

Der britische Chemiekonzern ICIA einen Prozess entwickelt, der auf Ethan.^[1] Dabei reagiert Ethan in einem Schritt mit Dichlor- und Sauerstoffgas bei hoher Temperatur in der Gasphase an einem festen een Katalysator auf der Grundlage von Silber- und Mangan. Die Reaktionen laufen mit Hilfe von Radikale.

Eine alternative Methode ist die Zusatz von Chlorwasserstoff Auf ethin. Traditionell als Katalysator Quecksilber(II)-chlorid auf einem Kohlenstoffträger, aber moderne Katalysatoren auf Basis von Goldkomplexe sind überlegen und vermeiden die Verwendung von giftigem Quecksilber.^[2][3]

Toxikologie und Sicherheit

Vinylchlorid ist Karzinogen und entsteht unter anderem durch den teilweisen Abbau von Tetrachlorethylen und Trichlorethylen in der Umwelt. Es wurde jedoch ein Bakterium entdeckt (Dehalococcoides ethenogenes), die diese Verbindungen unter den richtigen Bedingungen völlig unschädlich macht.

Externe Links

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Vinylchlorid
• (und) Sicherheitsdatenblatt von Vinylchlorid
• (und) Daten von Vinylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)