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Chorisminsäure | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
Strukturformel aus Chorisminsäure | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C10huh10Ö6 | |||
| IUPAC-Name | (3R,4R)-3-[(1-Carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-dien-1-carbonsäure | |||
| Molmasse | 226,18 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1 | |||
| in Chile | 1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4.7-8.11H,1H2, (H, 12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 | |||
| CAS-Nummer | 617-12-9 | |||
| PubChem | 12039 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
| H-Sätze | H302 - H312 - H315 - H319 - H332 - H335 - H350 - H361 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P201 - P261 - P280 - P305 P351 P338 - P308 P313 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Schmelzpunkt | 140 °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Chorisminsäure (im anionisch bilden Chorisma) ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Biosynthese in Pflanzen und Mikroorganismen (Pilze und Bakterien).
Der Name Chorismat stammt aus dem Griechischen Chorizo (χωρίζω), was "Scheidung" oder "Trennung" bedeutet. Dies bezieht sich auf den Platz, den Chorismate in der Shikimat-Biosynthese. Shikimate wird in Chorismate umgewandelt, das ein Verzweigungspunkt in der Route ist. Verschiedene Enzyme Chorismat in andere umwandeln Stoffwechselprodukte. Chorisma ist so de Vorläufer aus unter anderem:[1]
- aromatischAminosäurenTyrosin, Tryptophan und Phenylalanin
- Folsäure
- Vitamin K2 (Menachinon)
- Enterobactin, ein Siderophor das von Enterobakterien wird erstellt
- 4-Aminobenzoesäure oder PABA, ein Baustein der Folsäure in Bakterien
- aromatisch Alkaloide und Metaboliten
Mit Fermentation von rekombinant Bakterien (zum Beispiel E coli), bei dem die Aktivität bestimmter Enzyme erhöht und die anderer eliminiert wird, ist es möglich, spezifische Metaboliten von Chorismat in guter Ausbeute herzustellen. Diese sind optisch reinchirale Verbindungen die zur Synthese neuer, nicht natürlich vorkommender, bioaktiver Substanzen verwendet werden können.[2]
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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