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Shikimsäure | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von (L)-Shikiminsäure | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C7huh10Ö5 | |||
| IUPAC-Name | (3R,4so,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohexen-1-carbonsäure | |||
| Molmasse | 174,1513 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O | |||
| in Chile | 1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/ t4-,5-,6-/m1/s1 | |||
| CAS-Nummer | 138-59-0 | |||
| EG-Nummer | 205-334-2 | |||
| PubChem | 8742 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Schmelzpunkt | 185-187 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | 180 g/l | |||
| Gut löslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Shikimsäure ist ein wichtiges biochemischVermittler im Pflanzen und Mikroorganismen. Der Name leitet sich von der japanischen Blume ab shikimi-no-ki (シキミ, Japanischer Sternanis, Illicium anisatum), aus der die Substanz zuerst isoliert wurde in 1885.[1] nur das Enantiomer (3R,4so,5R)-Shikimsäure ist biologisch relevant.
Biosynthese
Das Shikimat-Biosynthese[2] startet um Phosphoenolpyruvat und Erythrose-4-phosphat die antworten 3-Desoxy-D-arabinoheptulosonat-7-phosphat (DAHP). Diese Antwort wird katalysiert durch die EnzymDAHP-Synthase. DAHP wird dann umgewandelt in 3-Dehydroquinat (DHQ) mit DHQ-Synthase und NAD wenn Cofaktor. NAD wird dann durch das Enzym regeneriert.
DHQ wird dann vom Enzym het . freigesetzt Chinat-Dehydratasedehydriert bis um 3-Dehydroshikimat, das dann durch das Enzym zu Shikimat reduziert wird Shikimat-Dehydrogenase mit NADPH als Cofaktor.
Rolle in der Natur
Shikimsäure ist ein wichtiges Vorläufer vor dem:
- das aromatischAminosäurenTyrosin und Tryptophan (und andere Indol-Derivate) beim Menschen und Phenylalanin in Pflanzen und Mikroorganismen
- viele Alkaloide und andere Aromaten Stoffwechselprodukte
- das Phenylpropanoide wie Tannine, Flavonoide und Lignin
Anwendungen
In der Apotheke Shikimisäure (isoliert aus dem Sternanis (Illicium verum) als Rohstoff für die antivirales MedikamentOseltamivir (Tamiflu). Das Problem ist, dass Shikimisäure in Sternanis und anderen Pflanzen nur in geringen Konzentrationen vorhanden ist, so dass die Ausbeute der Syntheseroute sehr gering ist (3 bis 7 %). Shikiminsäure kann auch aus den Samen der süßer Kaugummi mit einer Rendite von 2,4 bis 3,7%.[3] Auch eine Synthese ist möglich, aber auch diese verläuft mit einer Ausbeute von bis zu 35 %.[4] Im Jahr 2003 wurden bestimmte Bakterienstämme von Escherichia coli um kommerziell interessante Mengen an Shikimisäure herzustellen.[5][6] Shikimisäure wird seither vermehrt durch mikrobielle Fermentation hergestellt.
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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