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Cumeenhydroperoxide
Cumolhydroperoxid
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Cumolhydroperoxid
Allgemeines
MolekularformelC9huh12Ö2
IUPAC-Nameα,α-Dimethylbenzylhydroperoxid
Andere NamenCumolhydroperoxid, 1-Methyl-1-phenylethylhydroperoxid, Isopropylbenzolhydroperoxid
Molmasse152,2 G/Maulwurf
CAS-Nummer80-15-9
EG-Nummer201-254-7
BeschreibungFarblose bis blassgelbe Flüssigkeit
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarÄtzendGiftig
GesundheitsschädlichGefährlich für die Umwelt
Achtung
H-SätzeH242 - H302 - H312 - H314 - H331 - H373 - H411
EUH-SätzeNein
P-SätzeP220 - P261 - P273 - P280 - P305 P351 P338 - P310
EG-Indexnummer617-002-00-8
UN-Nummer3109
ADR-KlasseGefahrenklasse 5.2
LD50 (Ratten)(Oral) 382 mg/kg
(dermal) 500[1] mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Dichte1,05 g/cm²
Schmelzpunkt−10 °C
Flammpunkt79 °C
Dampfdruck(bei 20°C) 32 Pa
Löslichkeit im Wasser15 g/l
Log(pau)−0,16
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Cumolhydroperoxid ist ein Hydroperoxid, abgeleitet von cumol. Es ist farblos bis blassgelb Flüssigkeit mit leicht aromatischem Duft.

Synthese

Cumolhydroperoxid wird von der Oxidation von Cumol mit Sauerstoffgas. Es ist im Handel als konzentrierte Lösung (70 - 80%) in Cumol erhältlich.[1][2]

Anwendungen

Cumolhydroperoxid wird in der Cumol-Prozess entsteht als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Aceton und Phenol auf Basis von Cumol. Unter dem Einfluss von Schwefelsäure es wird in Phenol und Aceton gespalten, mit als Nebenprodukten Alpha-Methylstyrol und Acetophenon.

Cumolhydroperoxid wird auch als Radikalstarter, dies ist Lieferant von freie Radikale für chemische Reaktionen, die einem Radikalkettenmechanismus folgen, wie z Kettenpolymerisation und die Härtung von ungesättigten Polyesterharze.

Auch andere organische Peroxide werden daraus hergestellt, insbesondere Dicumylperoxid.

Eigenschaften

Konzentriertes Cumolhydroperoxid (90 % oder mehr) ist instabil und kann Stößen oder Stößen ausgesetzt sein explodieren. Es zersetzt sich langsam bei Raumtemperatur. Dieser Vorgang kann bei höheren Temperaturen beschleunigt werden und führt bei ca. 150°C zur Explosion.

Cumolhydroperoxid ist ein reaktives, starkes Oxidationsmittel und reagiert heftig mit brennbaren und reduzierenden Stoffen Feuer oder Explosion.

Der Stoff ist ätzend für die Augen, das Haut und der Atemwege. Einatmen von Aerosolpartikel können Lungenödem Symptome verursachen (die Symptome treten normalerweise nach mehreren Stunden auf).

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