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Cumeen
Cumol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Cumol
Allgemeines
MolekularformelC9huh12
IUPAC-Name(1-Methylethyl)benzol
Andere NamenIsopropylbenzol, 2-Phenylpropan
Molmasse120,2 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC(C)C1=CC=CC=C1
CAS-Nummer98-82-8
EG-Nummer202-704-5
PubChem7406
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarSchädlichGesundheitsschädlichGefährlich für die Umwelt
Achtung
H-SätzeH226 - H304 - H335 - H411
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P273 - P301 P310 - P331
UN-Nummer1918
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte0,90 g/cm²
Schmelzpunkt−96°C
Siedepunkt152°C
Flammpunkt31 °C
Dampfdruck(bei 20°C) 427 Pa
Gut löslich inorganische Lösungsmittel
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Cumol oder Isopropylbenzol ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C9huh12. Die Substanz kommt als farbloses brennbarFlüssigkeit mit einem unverwechselbaren scharfen aromatischen Duft. Der Stoff ist nicht löslich in Wasser, aber in Ethanol und viele andere organische Lösungsmittel.

Cumol gehört zu den Staubklasse von Alkylbenzole, zu welchem ​​Ende Toluol (Methylbenzol) und Ethylbenzol gehören. Es kommt vor in Petroleum (0,1 bis 1 Gew.-%) und Steinkohlenteer und ist Bestandteil von Benzin- und Dieselkraftstoffe (jeweils ca. 0,3 und 0,8 Vol.%).

Synthese

Cumol wird auch synthetisch durch die Alkylierung von Benzol mit Propen und Phosphorsäure:

Synthese von Cumol aus Benzol und Propen.

Die globale Produktion von Cumol in 2000 wurde auf 8 Millionen Tonnen geschätzt und sollte in den folgenden Jahren zunehmen. Moderne Cumol-Produktionsanlagen haben Kapazitäten von 600.000 Tonnen/Jahr und mehr. Die meisten sind mit einer Phenol-Aceton-Einheit integriert.

Anwendungen

Cumol wird für die Synthese verschiedener Substanzen verwendet, hauptsächlich (mehr als 90%) von Phenol und Aceton durch die sog Cumol-Prozess. Es wird auch für die Synthese organischer Peroxide, auch in erster Linie Cumolhydroperoxid, Alpha-Methylstyrol und Propylenoxid.

Im Cumol-Prozess Cumol mit molekularer Sauerstoffoxidiert zu Cumolhydroperoxid. Dieses wird dann in Phenol und Aceton umgewandelt:

Umwandlung von Cumol in Phenol und Aceton.

Dies geschah früher mit einem sauren Katalysator wie such Phosphorsäure oder Schwefelsäure, aber seit dem die 90er des 20. Jahrhundert auf die Verwendung bestimmter . umgestellt haben Zeolithe als Katalysator, die eine höhere Ausbeute ergeben und die Nachteile der Verwendung von Säuren vermeiden.

Siehe auch

Externe Links