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Dicyanoacetyleen
Dicyanacetylenen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Dicyanoacetylen
Molekülmodell von Dicyanoacetylen
Allgemeines
MolekularformelC4Nein2, NC4Nein
IUPAC-Name2-Butindinitril
Andere NamenDicyanothin, Kohlenstoffsubnitrid, Acetylendicarbonitril
Molmasse76,0562 G/Maulwurf
LÄCHELN
C(#CC#N)C#N
in Chile
1/C4N2/c5-3-1-2-4-6
CAS-Nummer1071-98-3
PubChem14068
Ähnlich zuCyanogen, ethin
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte0,907 g/cm³
Schmelzpunkt20,5 °C
Siedepunkt76,5°C
Thermodynamische Eigenschaften
ΔfhuhÖl 500,4 kJ/Maulwurf
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Dicyanacetylenen (oder auch Dicyano-Ethyn, Kohlenstoffsubnitrid, IUPAC-Name: But-2-yndinitril) ist eine chemische Verbindung von Kohlenstoff und Stickstoff-, Mit als Bruttoformel C4Nein2. Es hat eine lineare Molekülstruktur mit alternierenden verdreifachen und Einfachbindungen: N≡C-C≡C-C≡N. Der mittlere C-C-Abstand ist deutlich kürzer als die anderen. Eine andere Darstellung ist zu starten von ethin (Acetylen) H-C≡C-H und ersetzen beide Wasserstoffatome durch Cyanidgruppen.

Eine theoretische Berechnung mit Dichtefunktionaltheorie (DFT) und von Anfang anMethoden zeigt, dass es einige C4Nein2 Es gibt Isomere, die sich energetisch nicht sehr von Dicyanoacetylen unterscheiden. Eines ist CCCNCN, ein anderes ist ein Molekül mit einer gabelförmigen Form.[1]

Bei Raumtemperatur ist Kohlenstoffsubnitrid ein farbloses Flüssigkeit. Die Bildungswärme ist stark endothermisch und die Substanz explodiert leicht, um Kohlenstoffpulver und Stickstoffgas zu bilden. Der Dampf brennt gemischt mit Sauerstoff mit einer hellblau-weißen Flamme, die Temperaturen von 5260 K (4987°C) erreichen kann.[2] Dies hat der Substanz einen Platz in der Guinness-Buch der Rekorde als Brennstoff mit der heißesten Flamme.

Reagenz in der organischen Chemie

Kohlenstoffsubnitrid ist stark dienophile weil die Cyanidgruppen elektronenziehend sind. Dies macht es zu einem nützlichen Reagenz für Diels-Alder-Reaktionen mit wenig reaktiv Dienen. Es ist sogar in der Lage, die aromatische Verbindung zu ergänzen lasten (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) zur Bildung von substituierten fasseen.[3] Nur die Reaktivsten Dienophile können mit aromatischen Dienen reagieren.

Kohlenstoffsubnitrid ist löslich in Schwefelkohlenstoff (CS2) und in Gegenwart von wasserfreiem Eisen(II)-jodid es antwortet mit di-jew bis um Dicyanodi-iodethen.[4]

im Universum

Kohlenstoffsubnitrid wurde in der Mondatmosphäre beobachtet Titan mit Infrarot-Spektroskopie.[5] Je nach Jahreszeit kondensiert und verdunstet C.4Nein2 in einem Zyklus, der von Beobachtern auf der Erde verfolgt werden kann. Dies gibt Aufschluss über die Wetterbedingungen auf diesem Mond.

Der Nachweis der Substanz im interstellaren Medium war (im Jahr 2006) noch nicht möglich. Das Molekül hat eine hohe Symmetrie, die es unmöglich macht, sein Rotationsspektrum mit Mikrowellenspektroskopie wahrnehmen. Verwandte und etwas weniger symmetrische Moleküle wie Cyanoacetylen Es wurden jedoch N=C-C=C-H beobachtet. Verbesserungen der astronomischen Beobachtungen im Infrarotbereich werden erwartet, da es offensichtlich ist, dass das Molekül in diesem Bereich beobachtet wird.[6]

Synthese

Die Synthese von Kohlenstoffsubnitrid basiert auf Ethindicarbonsäuredimethylester durch die entsprechenden Amid, die dann mit Phosphorpentoxid (P2Ö5) wird in das Subnitrid umgewandelt.