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Fumaarzuur
Fumarsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Fumarsäure
Allgemeines
MolekularformelC4huh4Ö4
IUPAC-Name2-Butendisäure
Andere NamenAllomaleinsäure, Butendisäure
Molmasse116,07216 G/Maulwurf
LÄCHELN
C(=CC(=O)O)/C(=O)O
in Chile
1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1
CAS-Nummer110-17-8
EG-Nummer203-743-0
PubChem444972
BeschreibungFarblose kristalline Substanz mit fruchtigem Geschmack
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH319
EUH-SätzeNein
P-SätzeP305 P351 P338
LD50 (Ratten)(Oral) 10.700 mg/kg
LD50 (Kaninchen)(dermal) 20.000 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbefarblos
Dichte1,635 g/cm²
Sublimationspunkt287-290 °C
Dampfdruck< 0,001 Pa
Löslichkeit im Wasser0,63 g/l
Gut löslich inEthanol
schlecht löslich inWasser
Ernährungseigenschaften
Art ZusatzstoffKonservierungsmittel, Lebensmittelsäure
E-NummerE297
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Fumarsäure oder trans-2-Butendisäure ist a organische Säure, genauer gesagt a Dicarbonsäure, Mit als Bruttoformel C4huh4Ö4. Es ist ein farbloses kristallinsolide mit fruchtigem Geschmack. Es kommt natürlicherweise in den meisten Obst- und Gemüsesorten vor. Fumarsäure kommt unter anderem in gemeiner Taubenkerbel, Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius, Flechte und Isländisches Moos.

Synthese

Fumarsäure wurde zuerst hergestellt aus Weinsäure.[1] Eine mögliche Synthese ist die Oxidation von furfural jetzt sofort Chlorat (wie Natrium- oder Kaliumchlorat) in Gegenwart eines op Vanadium basierend Katalysator (meist Vanadium(V)oxid).[2]

Die derzeitige industrielle Synthesemethode basiert auf der katalytischen Isomerisierung von Maleinsäure in einer stark sauren Lösung. Maleinsäure ist erhältlich bei der Hydrolyse von Maleinsäureanhydrid, das wiederum von Benzol oder Butan katalytisch oxidiert.

Eigenschaften

Fumarsäure ist ein schwachdiprotisch Säure, von der die Säurekonstanten 3.03 und 4.44. Es ist ein ausgezeichnetes dienophil im Diels-Alder-Reaktionen aufgrund der Anwesenheit des elektronenarmen Alken. Dies erfährt auch Doppelbindung einfach Additionsreaktionen mit zum Beispiel Halogenwasserstoffe.

Salze und Ester zu Fumarsäure werden Fumarate erwähnt. Dimethylfumarat wird zum Beispiel bei der Behandlung von Schuppenflechte. Die Ester lassen sich leicht herstellen durch Mischen von Fumarsäure und a Alkohol reagieren miteinander, in Gegenwart eines sauren Katalysators (normalerweise Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure). Die Salze können aus einem Klassiker zubereitet werden Säure-Base-Reaktion jetzt sofort starke Basis.

Fumarsäure sublimiert um 290°C.

Anwendungen

Fumarsäure wird bei der Herstellung von PolyesterWachsen, Polyole, malen und Äpfelsäure.

Es wird häufig verwendet als Lebensmittelzusatz und Nahrungsergänzungsmittel und manchmal als Ersatz für Weinsäure in Getränken und Backpulver. Es E-Nummer der Fumarsäure ist E297.

Fumarsäure wird manchmal bei der Behandlung von Schuppenflechte[3][4][5] und führt zu einer Hemmung des Wachstums von Zellen der Epidermis.

Biologie

Fumarsäure wird von der Zellen zur Energiegewinnung aus Lebensmitteln verwendet Adenosintriphosphat. Auch die menschliche Haut produziert unter dem Einfluss von Sonnenlicht Fumarsäure.[6]

Toxikologie und Sicherheit

Fumarsäure ist schädlich und reizend für den Augen und der Magen-Darmtrakt. Hautkontakt kann zu leichten Reizungen führen. Fumarsäure ist giftig für die Lunge und der Schleimhäute. Längere oder wiederholte Exposition kann zu Organschaden.

Externe Links