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Phenothiazin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Phenothiazin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C12huh9NS | |||
| IUPAC-Name | 10huh-Phenothiazin | |||
| Andere Namen | Dibenzothiazin, Thiodiphenylamin | |||
| Molmasse | 199,27156 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CC=C2C(=C1)NC3=CC=CC=C3S2 | |||
| in Chile | 1S/C12H9NS/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H | |||
| CAS-Nummer | 92-84-2 | |||
| EG-Nummer | 202-196-5 | |||
| PubChem | 7108 | |||
| Beschreibung | Gelbe Kristalle | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H317 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P280 | |||
| Lager | Getrennt von Säuren. Im Dunkeln lagern. | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Gelb | |||
| Schmelzpunkt | 185,1 °C | |||
| Siedepunkt | 371 °C | |||
| Dampfdruck | (bei 20°C) Pa | |||
| Löslichkeit im Wasser | (bei 20°C) 0,00051 g/l | |||
| Gut löslich in | Benzol, Diethylether, Benzin, Chloroform, heiße Essigsäure | |||
| Mäßig löslich in | Ethanol, Mineralöle | |||
| Unlöslich in | Wasser | |||
| Log(pau) | 4,2 | |||
| Geometrie und Kristallstruktur | ||||
| Kristallstruktur | trigonal | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Phenothiazin ist ein organische Verbindung mit der Bruttoformel C12huh9NS. Die Substanz erscheint gelb trigonalKristalle, die sich dunkelgrün verfärben, wenn sie Licht. Phenothiazin ist unlöslich in Wasser.
Phenothiazin ist ein Grundmolekül für viele Derivate, die ein breites Anwendungsgebiet in der Pharmaindustrie.
Synthese
Phenothiazin wurde zuerst synthetisiert von August Bernthsen im Jahr 1883. Er ging Diphenylamin Antworten mit Schwefel. Heute wird die Substanz von a Cyclisierung von Diphenylsulfid.
Anwendungen
Phenothiazin wird seit 1935 als Insektizid, als es vermarktet wurde von DuPont. Manchmal wird es auch verwendet als Anthelminthikum.
Die Hauptverwendungszwecke von Phenothiazin und seinen Derivaten liegen jedoch in der Herstellung von Arzneimitteln:
- Antipsychotika, wie Chlorpromazin (wo ein Dimethyl-propan-1-amin-Gruppe zum Stickstoffatom von Phenothiazin verknüpft ist)
- Antihistaminika, wie Promethazin (mit einer an das Stickstoffatom von Phenothiazin gebundenen Dimethyl-2-aminopropan-Gruppe)
Die Phenothiazine bilden die größte Gruppe innerhalb der Antipsychotika. Sie können jedoch sehr ernst sein Nebenwirkungen habe, wie Akathisie, Spätdyskinesie und in geringerem Maße die malignes neuroleptisches Syndrom.
Darüber hinaus werden Phenothiazine gegen Herzinsuffizienz und wenn Antiemetikum gegen sich übergeben bei unter anderem Bewegungskrankheit.
Toxikologie und Sicherheit
Die Substanz zersetzt sich beim Erhitzen und bei Kontakt mit Säuren, die giftige und reizende Dämpfe produzieren, einschließlich Stickoxide und Schwefeloxide.
Die Substanz reizt die Augen, das Haut und der Atemwege.
