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Diphenylamin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Diphenylamin
Allgemeines
Molekularformel	C12huh11Nein
IUPAC-Name	Diphenylamin
Molmasse	169,23 G/Maulwurf
LÄCHELN	c1ccccc1Nc2ccccc2
CAS-Nummer	122-39-4
EG-Nummer	204-539-4
Beschreibung	Pflanzenwachstumsregulator
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H301 - H311 - H331 - H373 - H410
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P273 - P280 - P301 P310 - P311 - P501
EG-Indexnummer	612-026-00-5
UN-Nummer	2811
ADR-Klasse	Gefahrenklasse 6.1
LD50 (Ratten)	(Oral) > 15000 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	farblos-cremefarben
Dichte	1,2 g/cm³
Schmelzpunkt	53-54 °C
Siedepunkt	302 °C
Flammpunkt	153 °C
Selbstentzündungstemperatur	634 °C
Dampfdruck	0,0852 Pa
Löslichkeit im Wasser	(bei 20°C) 0,0258 g/l
Gut löslich in	Aceton, Ethylacetat, Dichlormethan
Log(pau)	3,82
Ernährungseigenschaften
ADI	0,075 mg/kg Körpergewicht
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Diphenylamin ist ein aromatische Verbindung Mit als Bruttoformel C₁₂huh₁₁N. Es ist sekundär Amin und daher ein schwacher organische basis. Die reine Substanz liegt als farblos vor Kristalle.

Synthese

Diphenylamin wird hergestellt durch Anilin Erhitzen in Gegenwart von a Katalysator.^[1] Mit diesem Kommentar kommt Ammoniak kostenlos:

${displaystyle mathrm {2 C_{6}H_{5}NH_{2} longrightarrow (C_{6}H_{5})_{2}NH NH_{3}} }$

Anwendungen

Diphenylamin wird für die Synthese anderer Substanzen verwendet, einschließlich Kautschukchemikalien und der Substanz Phenothiazin welches ein Vorläufer verschiedener pharmazeutischer und phytopharmazeutischer Substanzen ist.

In der chemischen Analyse wird es zum Nachweis von Nitrit-, Nitrat- und Chlorationen.

Diphenylamin selbst wird auch als Pflanzenwachstumsregulator, insbesondere zur Lagerung von Äpfeln. Nach der Ernte werden die Äpfel in einen Emulsion von Diphenylamin vor der Lagerung in Kühlhäusern. Sie können auch nach der Ernte mit einer solchen Emulsion besprüht werden. Die Behandlung soll die Bildung von Brandflecken auf den Äpfeln während der Lagerung vermeiden.^[2][3][4] Ein Markenname ist Kein Verbrühen DPA D.^[5]

Das Europäische Kommission entschieden zu 30. November2009 dass Diphenylamin in der Europäischen Union nicht als Pflanzenschutzmittel verwendet werden darf.^[6] Bestehende Genehmigungen mussten spätestens abgelaufen sein 30. Mai2010 zurückgezogen werden. Eine verlässliche Bewertung der Verbraucherexposition gegenüber dem Stoff war unter anderem aufgrund fehlender Daten zu möglichen Abbauprodukten und deren Toxizität sowie zur möglichen Bildung von Nitrosamine.

Eigenschaften

Diphenylamin reizt die Augen, das Haut und der Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf Nieren und Blut mit nachfolgenden Bildung vonMethämoglobin. Diphenylamin ist nicht Karzinogen.

Die Substanz ist hochgiftig für Wasserorganismen.

Externe Links

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Diphenylamin
• Schlussfolgerung zum Peer-Review der Pestizid-Risikobewertung des Wirkstoffs Diphenylamin (Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit, 2. Dezember 2011) DOI:10.2903/j.efsa.2012.2486