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Floroglucinol
Phloroglucinol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Phloroglucinol
Molekülmodell aus Phloroglucinol
Allgemeines
MolekularformelC6huh6Ö3
IUPAC-NameBenzol-1,3,5-triol
Andere NamenPhloroglucin, 1,3,5-Trihydroxybenzol, 1,3,5-Benzoltriol, Cyclohexan-1,3,5-trion
Molmasse126,11004 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=C(C=C(C=C1O)O)O
in Chile
1S/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H
CAS-Nummer108-73-6
EG-Nummer203-611-2
PubChem359
BeschreibungWeißer Feststoff
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Gesundheitsschädlich
Warnung
H-SätzeH341 - H361
EUH-SätzeNein
P-SätzeP281
Physikalische Eigenschaften
Schmelzpunkt218-220 °C
Löslichkeit im Wasser10 g/l
Gleichgewichtskonstante(n)pka1 = 8,45[1]
pka2 = 8,88[1]
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Phloroglucinol ist ein Benzoltriol. Der Stoff wird in der Synthese von Drogen und Sprengstoffen. Die Substanz kommt in zwei vor tautomere: 1,3,5-Trihydroxybenzol mit phenolisch Eigenschaften und 1,3,5-Cyclohexantrion mit Eigenschaften, die auf a Keton erscheinen. Diese letzte Form wird auch als bezeichnet Phloroglucin. Die Zwei tautomere stehen im Gleichgewicht:

Gleichgewicht der Tautomeren

Phloroglucinol ist aufgrund seiner Polyfunktionalität ein weit verbreitetes Zwischenprodukt in Synthesen. Der Stoff kann aus Wasser hergestellt werden umkristallisiertum ein Dihydrat mit einem Schmelzpunkt von 116-117ºC zu ergeben. Die wasserfreie Form schmilzt erst bei 218-220°C. Die Substanz zersetzt sich bei dem Versuch, den Siedepunkt zu bestimmen. Phloroglucinol ist möglich sublimiert einbiegen in.

Synthese, Isolierung und Reaktionen

Floroglucinol wurde erstmals aus der Rinde von Obstbäumen isoliert. Für diese Substanz sind eine Reihe chemischer Synthesen bekannt. Als Beispiel die Route, die von 1,3,5-Trinitrobenzol:[1]

Phlorosynth.png

Die Synthese zeichnet sich dadurch aus, dass gewöhnliche Anilin antworte nicht mit a Hydroxid. Weil die Triaminobenzol auch in einem tautomeren Gleichgewicht falsch mit dem Sein imin, es ist empfindlich auf Hydrolyse.

Die Verbindung verhält sich wie a Keton in seiner Antwort mit Hydroxylamin, bei dem die Trisoxim gebildet. Andererseits verhält es sich wie ein Benzoltriol. 1,3,5-Trimethoxybenzol entsteht am Methylat der Verbindung.[1]

Natürliches Vorkommen

Phloroglucinol kommt natürlicherweise in einer Reihe von Pflanzenarten vor, wie z Dryopteris arguta, ein Nierenfarn aus dem Westen der Vereinigte Staaten.[2] Im Braunalgen Phloroglucinol-Derivate kommen auch vor[3][4] bekannt als Phlorotannine.[5]

Stoffwechsel

Floretine durch Phloretinhydrolase mit Wasser in Wasser umgewandelt Blümchen und Phloroglucinol.

Anwendungen

Phloroglucinol wird hauptsächlich in zu drucken. Es verlinkt Azofarbstoffe was zu einer gut haftenden tiefschwarzen Farbe führt.

Einige Medikamente[6] und Sprengstoff[7] wird auf der Basis von Phloroglucinol synthetisiert. Darüber hinaus findet es Anwendung bei der Bekämpfung von Gallensteinen und damit verbundenen Magen- und Darmproblemen.[8][9][10] Phloroglucinol hat eine unspezifische spasmolytische Wirkung auf Blutgefäße, Atemwege, Darm, Harnwege und Gallenblase. Aus diesem Grund wird es bei Problemen mit diesen Organen verwendet.

Bei der botanisch anatomisch Pflanzenforschung heißt "Phloroglucin-HCl" gewöhnt an Holzstaub (Lignin) nachweisbar in mikroskopischen Präparaten mit a Farbreaktion.[11] Holzstaubhaltig Zellwände sind rot gefärbt.

Externe Links