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Formanilid | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Formanilid | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C7huh7NEIN | |||
| IUPAC-Name | N-Phenylformamid | |||
| Andere Namen | Formanilid | |||
| Molmasse | 121,14 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CC=C(C=C1)NC=O | |||
| in Chile | 1S/C7H7NO/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H,(H,8,9) | |||
| CAS-Nummer | 103-70-8 | |||
| EG-Nummer | 203-136-0 | |||
| PubChem | 7671 | |||
| Beschreibung | hellbraune Kristalle | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Hellbraun | |||
| Dichte | 1,144 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 46-48 °C | |||
| Siedepunkt | (bei 1866 Pa) 166 °C | |||
| Flammpunkt | 113 °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Formanilid (IUPAC-Name: Nein-Phenylformamid) ist ein Amid abgeleitet von Anilin. Es gehört daher zur Staubklasse der Klasse Anilide. Die reine Substanz erscheint hellbraun kristallinsolide.
Synthese
Die klassische Synthese von Formanilid ist die Reaktion von Anilin mit Ameisensäure oder ein Salz oder Ester von Ameisensäure, bei hoher Temperatur. Es gibt keine für diesen Kommentar Katalysator notwendig.
Eine andere Möglichkeit ist die Carbonylierung von Anilin mit Kohlenmonoxid. Dies erfordert hohe Temperatur und Druck sowie einen geeigneten Katalysator, denn die direkte Reaktion von CO und Anilin zum Amid ist nur umständlich und langsam. Der Katalysator ist beispielsweise a Alkoholat von a Alkalimetall, wie Natriummethoxid.[1]
Anwendungen
Formanilid hat die allgemeine Reaktivität von Anilin beibehalten: Der Substituent ist wie die Aminogruppe a ortho-para-regisseur. Durch sterische Behinderung ist der ortho-Platz jedoch weniger zugänglich für Reaktionen und ist hauptsächlich die para-Produkt gebildet.
Formanilid ist eine Zwischenverbindung in der chemische Synthese unter anderem p-Phenylendiamin,[1] ein Farbstoff und Baustein von Polyamide, und von 4-Aminodiphenylamin,[2] ein wichtiges Zwischenprodukt für Gummistabilisatoren. Substituierte Formanilide sind Zwischenprodukte bei der Synthese bestimmter pharmazeutischer Substanzen.
Externe Links
- (und) Sicherheitsdatenblatt von Formanilid
- (und) Daten von Formanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)