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Fumonisine
Fumonisin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Fumonisin B1
Allgemeines
MolekularformelC34huh59NEIN15
IUPAC-NameBis(1,2,3-propantricarbonsäure)-(5R,6R,7so,9so,11R,16R,18so,19so)-19-amino-11,16,18-trihydroxy-5,9-dimethyleicosan-6,7-diyldiester
Andere NamenMakrofusion
Molmasse721,82996 G/Maulwurf
LÄCHELN
CCCCC(C)C(C(CC(C)CC(CCCCC(CC(C(C)N)O)O)O)OC(=O)CC(CC(=O)O)C(=O)O )OC(=O)CC(CC(=O)O)C(=O)O
in Chile
1S/C34H59NO15/c1-5-6-9-20(3)32(50-31(44)17-23(34(47)48)15-29(41)42)27(49-30(43) 16-22(33(45)46)14-28(39)40)13-19(2)12-24(36)10-7-8-11-25(37)18-26(38)21( 4)35/h19-27.32,36-38H.5-18.35H2,1-4H3,(H,39,40)(H,41,42)(H,45,46)(H,47,48)/ t19-,20 ,21 ,22 ,23 ,24 ,25-,26 ,27-,32-/m1/s1
CAS-Nummer116355-83-0
PubChem62314
BeschreibungHellbrauner kristalliner Feststoff
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Gesundheitsschädlich
Warnung
H-SätzeH351
EUH-SätzeNein
P-SätzeP281
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeHellbraun
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

EIN fumonisin ist ein giftig Substanz aus einer Gruppe ähnlicher Mykotoxine gemacht von anders Fusarium-Arten produziert wird. Das Biosynthese läuft durch a Polyketid.

Es gibt 4 bekannte Fumonisine: B1, B2, B3 und B4. Sie sind baulich sehr ähnlich und unterscheiden sich nur in der Lage und Anzahl der Hydroxylgruppen.

Geschichte

Fumonisin wurde erstmals eingeführt in 1988 in einer Kultur von Fusarium verticilloides beobachtet3.[1]

Natürliches Vorkommen

Fumonisine werden hergestellt von Fusarium verticilloides und Fusarium proliferatum und tritt auf Mais und andere Getreide.

Eigenschaften

Fumonisine sind relativ stabil. Verarbeitung und Langzeitlagerung von kontaminierten Lebensmitteln haben in der Regel keinen Einfluss auf den Fumonisin-Gehalt. Nun, wegen des Guten Löslichkeit im Wasser der Inhalt kann durch solche Operationen reduziert werden. Denn Fumonisin ist ein Base ist, ist Verseifung eine Option, der entstehende Alkohol ist giftig.

Biologische Effekte

Fumonisine verhindern die Ceramid-Synthese, durch den Transport Acylgruppen auf Sphingosin verhindern. Sie sind Hemmstoffe von dem Enzym Sphingosin-N-Acyltransferase. Weil Ceramid in den meisten Biomembranen das Problem mit dieser Substanz ist weit verbreitet.

Der Stoff steht im Verdacht beim Menschen Karzinogen sein. Zum Beispiel bei einer erhöhten Aufnahme von Fumonisin (zum Beispiel Mahlzeiten mit viel Mais), eine größere Anzahl von Menschen mit Speiseröhrenkrebs wahrgenommen. Ebenfalls, Spina bifida mit vielen maisreichen Mahlzeiten verbunden.

Vorschriften

Bis zum Wissenschaftlicher Lebensmittelausschuss des Europäische Kommission und von JECFA der WHO wird ein TDI von 2 µg/kg angegeben. Gesetzliche Höchstwerte (Gesamtfumonisin B1 und B2) für Cornflakes beträgt 100 µg/kg und für andere Maisprodukte 500 µg/kg.[2]

Externe Links