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Hexamin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Hexamin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C6huh12Nein4 | |||
| IUPAC-Name | 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7]Dean | |||
| Andere Namen | Hexamethylentetramin, Urotropin, Aminoform, Formin, 1,3,5,7-Tetra-aza-adamantan | |||
| Molmasse | 140,18628 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1N2CN3CN1CN(C2)C3 | |||
| in Chile | 1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2 | |||
| CAS-Nummer | 100-97-0 | |||
| EG-Nummer | 202-905-8 | |||
| PubChem | 4101 | |||
| Beschreibung | Weiße bis farblose Kristalle ohne Geruch | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H228 - H317 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P210 - P280 | |||
| LD50 (Mäuse) | (Oral) 569 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | weiß-farblos | |||
| Dichte | 1,27 g/cm² | |||
| Sublimationspunkt | 285-295 °C | |||
| Flammpunkt | 250°C | |||
| Selbstentzündungstemperatur | 410 °C | |||
| Gut löslich in | Wasser, unpolare und polare organische Lösungsmittel | |||
| analytische Methoden | ||||
| Klassische Analyse | IR, UV/VIS, HPLC, MS, Säure-Base-Titration | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Hexamin oder Hexamethylentetramin ist ein überbrücktorganische Verbindung mit der Bruttoformel C6huh12Nein4. Die Reinsubstanz liegt weiß bis farblos vor Kristalle ohne Geruch, die leicht löslich sind in Wasser. Die Verbindung ist strukturell verwandt mit Adamantan.
Synthese
Hexamin wird durch eine Lösung von . synthetisiert Formaldehyd (Formalin) in Wasser zum Mischen Ammoniak:
Die resultierende Hexaminlösung kann vorsichtig eingedampft werden, um die freien Kristalle zu erhalten. Diese Kristalle können gereinigt werden durch Sublimation bei etwa 290°C.
Eigenschaften
Beim Erhitzen Hexamin zerfällt im Ammoniak und Formaldehyd, bei höheren Temperaturen bestehen Zersetzungsprodukte hauptsächlich aus Blausäure, Stickstoffgas und in Anwesenheit von Sauerstoff da sein Stickoxide, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid gebildet. Der Stoff ist mild organische basis aufgrund der Anwesenheit von vier Stickstoffatomen mit allen noch eins freies Elektronenpaar in einem sp3-Orbital.
Bei der Verbrennung von Hexamin wird eine thermische Energie von ca. 31.300 kJ/kg freigesetzt. Daher wird der Stoff auch in Festbrennstofftabletten (Esbit).
Anwendungen
Hexamin wird in industriellen Anwendungen verwendet, wie z Fotografie oder Zahnheilkunde. Es ist auch eine weit verbreitete Substanz in der organischLabor. Es kann beides geben Aldehyde wenn Amine cosynthetisiert aus Alkyl- oder Arylhalogeniden. Die Aminsynthese wird auch als also Delépine-Reaktion benannt nach Stephane Marcel Delepine). Zunächst wird Hexamin über a . gekuppelt soNein1- oder soNein2 Reaktion, dann führt die saure Hydrolyse des resultierenden quaternären Ammoniumsalzes zum freien Amin. Die Aldehydsynthese wird zum Sommelet-Reaktion benannt nach Marcel Sommelet); sie ist analog zur Delépine-Reaktion, aber die Hydrolyse des quartären Ammoniumsalzes findet in Wasser statt.
Die Reaktion mit Salpetersäure und Ammoniumnitrat führt zur Bildung von Cyclotrimethylentrinitroamin, ein explosiver Stoff, der oft als RDX abgekürzt wird:
Hexamin kann als dienen schwache Basis und formt gut Pufferlösungen vor dem Titrationen.
Der Stoff kann verwendet werden als Konservierungsmittel gegen Pilze. Das offizielle E-Nummer ist E239.
Externe Links
- (und) Sicherheitsdatenblatt von Hexamin
- (und) Daten von Hexamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)