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Triethylendiamin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Triethylendiamin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C6huh12Nein2 | |||
| IUPAC-Name | 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan | |||
| Andere Namen | DABCO, TEDA, 1,4-Ethylenpiperazin | |||
| Molmasse | 112,17288 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1CN2CCN1CC2 | |||
| in Chile | 1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2 | |||
| CAS-Nummer | 280-57-9 | |||
| PubChem | 9237 | |||
| Beschreibung | Weißer Feststoff | |||
| Ähnlich zu | DBU | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H228 - H302 - H315 - H319 - H335 - H412 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P210 - P261 - P273 - P305 P351 P338 | |||
| Hygroskopisch? | Ja | |||
| UN-Nummer | 1325 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Dichte | 1,02 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 159,8 °C | |||
| Siedepunkt | 174 °C | |||
| Flammpunkt | 62 °C | |||
| Dampfdruck | (bei 21°C) 68 Pa | |||
| Löslichkeit im Wasser | 450 g/l | |||
| Gut löslich in | Wasser | |||
| Brechungsindex | 1.4634 (589 nm, 20 °C) | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Triethylendiamin, oft abgekürzt mit TEDA oder bis DABCO[1] (abgeleitet von der systematischer IUPAC-Name der Verbindung: 1,4-dicheinsattbichcCyclo[2.2.2]Öktan), ist ein überbrücktbizyklisch, tertiär Diamin. Die reine Substanz ist hygroskopisch, löst sich gut in Wasser und schmilzt bei etwa 160°C. Es ist ein schwaches organische basis, schwächer als Piperazin, und wird regelmäßig in der organische Synthese benutzt.
Synthese
Mehrere Synthesen von Triethylendiamin wurden veröffentlicht. Die Umwandlung von Ethylendiamin Mit als Katalysator ein Alumosilikat-Zeolith (ZSM-5) liefert zusätzlich zu Triethylendiamin Ammoniak:
Es kann auch davon ausgegangen werden Diethylentriamin. In dieser Konvertierung gibt es auch Piperazin gebildet.[2]
Die Reaktion von Piperazin mit Ethylenoxid auf einem Alumosilikat-Katalysator ist eine alternative Methode.[3]
Anwendungen
Triethylendiamin wird verwendet als Katalysator, insbesondere für die Herstellung von Polyurethan. Es ist auch ein Katalysator für die Baylis-Hillman-Reaktion. In dem Koordinationschemie wird es als labiles (austauschbares) Ligand. Die Verbindung wird auch im Gebruikt . verwendet Sonogashira-Kupplung von Phenylacetylen mit einer elektronenarmen aromatischen Jodverbindung wie 1-Fluor-3-jod-5-(trifluormethyl)benzol:
Triethylendiamin ist auch ein Antioxidans vor dem Farbstoffe. Die Lebensdauer einiger organischer Farbstoffe, die in verwendet werden Farbstofflaser verwendet kann damit erweitert werden.[4]
Externer Link
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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