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Imazalil | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel von imazalil | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C14huh14Cl2Nein2Ö | ||||
| IUPAC-Name | (RS)-1-(β-Allyloxy-2,4-dichlorphenethyl)imidazol | ||||
| Andere Namen | Allyl-(RS)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-imidazol-1-ylethylether | ||||
| Molmasse | 297,17976 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | C=CCOC(C[N]1C=CN=C1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl | ||||
| in Chile | 1/C14H14Cl2N2O/c1-2-7-19-14(9-18-6-5-17-10-18)12-4-3-11(15)8-13(12)16/h2-6, 8,10,14H,1,7,9H2 | ||||
| CAS-Nummer | 35554-44-0 | ||||
| EG-Nummer | 252-615-0 | ||||
| PubChem | 37175 | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H302 - H318 - H332 - H410 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P273 - P280 - P305 P351 P338 - P501 | ||||
| UN-Nummer | 2811 | ||||
| LD50 (Ratten) | (Oral) 227-331 mg/kg | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Fest | ||||
| Farbe | Gelb Braun | ||||
| Dichte | 1.348 g/cm² | ||||
| Schmelzpunkt | ± 50°C | ||||
| Siedepunkt | ± 319 °C | ||||
| Flammpunkt | 192 °C | ||||
| Gut löslich in | Methanol, Ethylacetat | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Imazalil (ISO-Name) oder Enilconazol ist ein Fungizid, entwickelt von der belgischen Firma Janssen Pharma. Janssen führte den Stoff 1969 ein.[1] Es wird nun auch von anderen Herstellern vermarktet, da der Zeitraum von Patentschutz ist vorbei.
Imazalil ist ein Imidazol-Derivat. Es ist ein schwaches organische basis und wird auch als Salz- wie Imazalilnitrat (CAS 33586-66-2) oder Imazalilsulfat (CAS 58594-72-2).
Anwendungen
Imazalil wird in der Landwirtschaft zum Schutz von Pflanzkartoffeln oder Getreidesamen gegen Pilze. Es wird unter anderem auch gegen Mehltau mild beim Anbau von Tomaten, Melonen, Gurken, Gewürzgurken oder Zierpflanzen unter Glas gespritzt.
Imazalil wird auch zur Herstellung von Kartoffeln verwendet. Zitrusfrüchte und andere Früchte von Schimmel nach der Ernte. Die Schalen von mit Imazalil behandelten Früchten sollten nicht gegessen werden.[Quelle?] Basierend auf RIVM-Modellen könnte ein Erwachsener die Schalen von 3,8 mit Imazalil behandelten Orangen sicher essen und 9,4 Liter Orangensaft trinken (https://www.rivm.nl/voedings-en-voeding/veilig-voeding/chemie-stoffen-in-voeding/risk-assessment-chemical-food-safety/risks-imazalil-op-sinaasappels). Eine weniger gefährliche Alternative zu Imazalil wäre beispielsweise Hinokitol kann sein.
Imazalil wäre auch als Antimykotikum geeignet in Käse, als Alternative zu natamycin.
In der Veterinärmedizin als Enilconazol bekannt, wird es zur Behandlung von Hautpilzen bei Hunden, Pferden und Rindern (Markenname: imaverol).
Vorschriften
In dem Europäische Union Imazalil ist für die landwirtschaftliche Verwendung zugelassen.[2][3] Die Zulassungsfrist, zunächst bis 31. Dezember2011, wurde erweitert auf 31. Juli2021.[4]
Die Europäische Union hat außerdem Rückstandshöchstgehalte (MRLs) für Imazalil in einer Vielzahl von Produkten festgelegt; bei Zitrusfrüchten beispielsweise 5 mg/kg und bei Kartoffeln 3 mg/kg.[5]
Toxikologie und Sicherheit
Imazalil gilt als mögliches Karzinogen und reizt die Haut Augen und ätzend für die Haut. Langfristig kann es negative Auswirkungen auf die Leber.[Quelle?] Die Substanz ist hochgiftig für Wasserorganismen.
Die akzeptable tägliche Aufnahmemenge (ADI) von Imazalil wurde auf 0,025 mg/kg Körpergewicht festgelegt.
Siehe auch
Externe Links
- (und) Daten von Imazalil in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
- (und) IUPAC FOOTPRINT-Daten für imazalil
- Internationale Chemikaliensicherheitskarte für imazalil