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sehen Joseph Sylvester (Menthol) für den Hengelo-Händler.Menthol | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von l-(-)-Menthol | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C10huh20Ö | |||
| IUPAC-Name | (1R,2so,5R)-5-Methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol | |||
| Andere Namen | Levomenthol, Hexahydrothymol, Pfefferminzkampfer, Menthakampfer, Menthomenthol | |||
| Molmasse | 156,2652 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)O)C(C)C | |||
| in Chile | 1/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9 ,10-/m1/ s1 | |||
| CAS-Nummer | 2216-51-5 | |||
| EG-Nummer | 218-690-9 | |||
| PubChem | 16666 | |||
| Beschreibung | Weißes Pulver oder klare Kristalle mit starkem Minzduft | |||
| Ähnlich zu | Cyclohexanol, menthon, Menthen, Thymol, Citronella | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H315 - H318 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P280 - P305 P351 P338 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | (bei 20°C) 0,89 g/cm³ | |||
| Schmelzpunkt | 42 °C | |||
| Siedepunkt | 212 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | (bei 20°C) 0,431 g/l | |||
| Gut löslich in | Ethanol, Diethylether, Chloroform | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Log(pau) | 3,4 | |||
| Ernährungseigenschaften | ||||
| Ist gefunden in | Pfefferminz Öl | |||
| ADI | 0-4 mg/kg Körpergewicht | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Menthol ist ein organische Verbindung mit starkem Minzduft. Die Substanz erscheint als weiß Pulver oder klar Kristalle. Das IUPAC-Name für diese Verbindung ist 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol.
Struktur
Menthol besitzt 3 stereogene Zentren, und folglich sind 8 möglich Stereoisomere:
Aussehen
In der Natur kommt hauptsächlich l-Menthol oder (–)-Menthol für u.a. Pfefferminz Öl und Pflanzen der Gattung Mentha (unter denen Mentha piperita und Mentha arvensis). Pfefferminzöl enthält 35 bis 60 % Menthol. lMenthol kann durch Extraktion aus Pflanzen gewonnen werden, Mentholisomere werden aber auch synthetisch hergestellt, z Hydrierung von Thymol oder von Isopulegol. Die weltweite Produktionskapazität wurde im Jahr 2001 auf etwa 13.600 Tonnen/Jahr geschätzt, wovon etwa ein Viertel synthetisch gewonnen wurde.
Die wichtigsten Mentholprodukte sind:
- das Enantiomerel-Menthol und d-Menthol (Synonym: ( )-Menthol)
- es Rennkamerad (Mischung in gleichen Mengen l- und d-Menthol) D/L-Menthol
- eine nicht näher bezeichnete Mischung von Menthol-Isomeren, auch genannt rohes Menthol erwähnt
Anwendungen
l-Menthol, D/L-Menthol und (Roh-)Menthol werden häufig als Aroma-, Desinfektions- oder Kühlmittel verwendet Süßigkeiten, Likör, Kaugummi und andere Lebensmittel. Es wird weiterverarbeitet in Tabak, Zahnpasta, Kosmetika (einschließlich Hautcremes, Aftershave, Shampoo und Rasierschaum) und in (veterinär-)medizinischen Präparaten wie Hustenpastillen und -salben. d-Menthol wird nicht kommerziell verwendet.
Toxikologie und Sicherheit
Die Mentholisomere haben eine sehr geringe akute orale Toxizität. Sie sind mäßig reizend für die Haut und leicht irritierend für die Augen. Die akzeptable tägliche Aufnahme (ADI) für l- und D/L-Menthol liegt im Bereich von 0-4 mg/kg Körpergewicht (laut FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives from 1998).
Externe Links
- (und) Sicherheitsdatenblatt von L-Menthol
- (und) Daten von Menthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)