WikiDer > Methacrolein
Methacrolein | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel von Methacrolein | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C4huh6Ö | ||||
| IUPAC-Name | 2-Methylpropenal | ||||
| Andere Namen | Methacrolein, Methacrylaldehyd, Isobutenal, Artemisal, Methylpropenal | ||||
| Molmasse | 70,09 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | O=CC(C)=C | ||||
| CAS-Nummer | 78-85-3 | ||||
| EG-Nummer | 201-150-1 | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H225 - H301 - H311 - H314 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P210 - P280 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P310 | ||||
| UN-Nummer | 2396 | ||||
| ADR-Klasse | Gefahrenklasse 3 | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | ||||
| Farbe | farblos | ||||
| Dichte | 0,847 g/cm³ | ||||
| Schmelzpunkt | −81 °C | ||||
| Siedepunkt | 69 °C | ||||
| Flammpunkt | −15 °C | ||||
| Selbstentzündungstemperatur | 295°C | ||||
| Dampfdruck | (bei 20°C) 16.000 Pa | ||||
| Löslichkeit im Wasser | (bei 20°C) 60 g/l | ||||
| Gut löslich in | Ethanol, Diethylether | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Methacrolein ist ein Aldehyd Mit als Bruttoformel C4huh6O. Der Stoff kommt als farbloses, leicht entzündliches Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.
Synthese
Zur Herstellung von Methacrolein kommen verschiedene Verfahren zum Einsatz:
- Das Oxidation von Isobutylen oder tert-Butanol in der Gasphase mit Sauerstoffgas. Dies geschieht bei hoher Temperatur (300 bis 600 °C) über a Katalysator Das Vanadium, Wolfram oder Molybdän enthält.
- Das Mannich-Reaktion eines Salzes einer sekundären Amin (wie Dimethylammoniumchlorid) mit Propionaldehyd und Formaldehyd. Bei diesem Verfahren wird zunächst in einer Kondensationsreaktion das Salz einer Mannich-Base gebildet, das sich in einem nächsten Schritt (durch Wärmezufuhr) zu Methacrolein und dem ursprünglichen Aminsalz zersetzt, das recycelt werden kann.[1]
- Die direkte Kondensationsreaktion von Propionaldehyd mit Formaldehyd in Gegenwart eines Katalysators.[2] Auch hier kommt ein sekundäres Amin zum Einsatz, allerdings als Bestandteil des Katalysators und nicht in stöchiometrisch Menge wie bei der Mannich-Reaktion.
- Das Dehydrierung von Isobutyraldehyd über einem Katalysator mit Molybdän- oder Uranoxiden, bei 275 bis 375 °C.[3]
Anwendungen
Methacrolein ist ein Zwischenprodukt der chemischen Industrie, hauptsächlich zur Herstellung von Methylmethacrylat das ist ein wichtiger Rohstoff für Polymere. In geringerem Maße wird es auch als bezeichnet Vorläufer für Aromen und Düfte verwendet.
Toxikologie und Sicherheit
Der Dampf von Methacrolein ist schwerer als Luft. Dampf-Luft-Gemische sind explosiv und kann sich über den Boden ausbreiten und aus der Ferne gezündet werden. Der Stoff kann polymerisieren bei Erwärmung oder unter Einfluss von Licht, Säuren oder Basen, die Feuer oder Explosionen verursachen können. Der Stoff reagiert heftig mit alkalischen Stoffen, Aminen, starken Säuren und Peroxiden.
Die Lagerung von Methacrolein muss daher mit einem Stabilisator (um Polymerisation zu verhindern), unter einer inerten Atmosphäre, im Dunkeln und gekühlt erfolgen.
Methacrolein ist reizend für die Augen, das Haut und der Atemwege.
Externe Links
- (und) Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Methacrolein
- (das) Toxikologische Bewertung von Methacrolein (BG Chemie)
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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