WikiDer > Pyrrolidin
Pyrrolidin | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel von Pyrrolidin | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C4huh9Nein | ||||
| IUPAC-Name | Pyrrolidin | ||||
| Andere Namen | Azolidin, Azacyclopentan, Tetramethylenimin, Tetrahydropyrrol | ||||
| Molmasse | 71,12 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | C1CCNC1 | ||||
| CAS-Nummer | 123-75-1 | ||||
| EG-Nummer | 204-648-7 | ||||
| PubChem | 31268 | ||||
| Ähnlich zu | pyrrol, Piperidin, Piperazin | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H225 - H302 - H314 - H332 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P210 - P280 - P305 P351 P338 - P310 | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | ||||
| Dichte | 0,866 g/cm² | ||||
| Schmelzpunkt | −63 °C | ||||
| Siedepunkt | 87 °C | ||||
| Gut löslich in | Alkohole | ||||
| Mäßig löslich in | Wasser | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Pyrrolidin oder Azolidine ist ein zyklischgesättigt sekundär Amin. Daher gehört es zu den heterocyclische Verbindungen. Die reine Substanz liegt als farbloses, brennbarFlüssigkeit mit unangenehmem Ammoniakgeruch. Pyrrolidin ist mit Wasser mischbar und verhält sich wie ein Base.
Synthese
Pyrrolidin kann hergestellt werden durch Tetrahydrofuran mit Ammoniak in der Gasphase über a . reagieren Austrocknung-Katalysator (Aluminiumoxid).[1] Ein anderer Weg ist der Hydrierung von pyrrol. Auch die umgekehrte Reaktion ist möglich: Dehydrierung von Pyrrolidin zu Pyrrol.
Anwendungen
Pyrrolidin wird in der organische Synthese als Aktivierungsreagenz für Ketone und Aldehyde. Da es sich um ein sekundäres Amin handelt, entsteht bei der Reaktion mit einem Keton oder Aldehyd a enamin gebildet:
Auf diese Weise wird die Carbonylgruppe viel empfindlicher auf a nukleophile Addition. Diese Methode ist auch eine Alternative zum Enolatbildung von Ketonen mit starken Basen wie LDA.
Aussehen
Die Pyrrolidinstruktur ist eine charakteristische Struktureinheit, die in bestimmten Alkaloide (beispielsweise Nikotin oder Hygiene), in dem Aminosäureprolin und in zahlreichen pharmazeutischen Substanzen (z.B. Lisinopril), Biozide und Pestizide. Kleine Mengen davon kommen unter anderem in Tabakblätter und Opium.[2]
Siehe auch
Externe Links
- (und) Sicherheitsdatenblatt von Pyrrolidin
- (und) Daten von Pyrrolidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |