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Piperazin | ||||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||||
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Strukturformel aus Piperazin | ||||||
| Allgemeines | ||||||
| Molekularformel | C4huh10Nein2 | |||||
| IUPAC-Name | Piperazin | |||||
| Andere Namen | 1,4-Diazacyclohexan, 1,4-Diethylendiamin, Hexahydropirazin, Hexahydro-1,4-diazin | |||||
| Molmasse | 86,1356 G/Maulwurf | |||||
| LÄCHELN | C1CNCCN1 | |||||
| in Chile | 1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2 | |||||
| CAS-Nummer | 110-85-0 | |||||
| EG-Nummer | 203-808-3 | |||||
| PubChem | 4837 | |||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||||
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| H-Sätze | H314 - H317 - H334 - H361 | |||||
| EUH-Sätze | Nein | |||||
| P-Sätze | P261 - P280 - P305 P351 P338 - P310 | |||||
| Hygroskopisch? | Ja | |||||
| EG-Indexnummer | 612-057-00-4 | |||||
| UN-Nummer | 2579 | |||||
| Physikalische Eigenschaften | ||||||
| Aggregatzustand | Fest | |||||
| Farbe | Weiß | |||||
| Dichte | 1,1 g/cm² | |||||
| Schmelzpunkt | 106 °C | |||||
| Siedepunkt | 146 °C | |||||
| Flammpunkt | 65 °C | |||||
| Selbstentzündungstemperatur | 320 °C | |||||
| Dampfdruck | (bei 20°C) 21 Pa | |||||
| Löslichkeit im Wasser | (bei 20°C) 150 g/l | |||||
| Unlöslich in | Diethylether, Ethanol | |||||
| Gleichgewichtskonstante(n) | pkein = 9,8 | |||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||||
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Piperazin ist heterocyclische Verbindung Mit als Bruttoformel C4huh10Nein2. Die Substanz kommt herein wasserfrei Bedingung für als farblos kristallinsolide mit stechendem Geruch. Seine wässrige Lösung verhält sich wie ein mäßig starkes Base.
Piperazin Substanz ist stark hygroskopisch und nimmt Wasser aus der Luft auf. Dabei wird das Hexahydrat gebildet. Dieses Hexahydrat sowie die Salze, wie Piperazincitrat, sind wesentlich stabiler als wasserfreies Piperazin.
Synthese
Es gibt viele Synthesemethoden für Piperazin. Es entsteht durch Reaktion von 1,2-Dibromethan mit Ammoniak im Ethanol:
Anstelle von 1,2-Dibromethan, 1,2-Dichlorethan verwendet werden. Dies geschieht beispielsweise bei der industriellen Herstellung von Piperazin.
Piperazin entsteht, wenn es gasförmig ist Ethylendiamin bei hoher Temperatur über a Katalysator wird geführt:[1][2]
Anstelle von Ethylendiamin, Diethylentriamin werden verwendet:
Anwendungen
Piperazin (hauptsächlich in Form des stabilen Salzes Piperazincitrat) wird in der (Tier-)Medizin als Anthelminthikum (Wurm), zu parasitär Würmer aus dem Magen-Darm-Trakt vertreiben.
Piperazin ist ein wichtiger Rohstoff in der Pharmaindustrie. Es wird bei der Synthese vieler pharmazeutischer Substanzen verwendet, einschließlich imatinib, Sildenafil und Olanzapin, aber auch von halluzinogen und stimulierend Ressourcen wie BZP (Benzylpiperazin).
Piperazin-Derivate werden auch für bestimmte verwendet Polyester. Piperazinphosphate und Pyrophosphate werden als Flammschutzmittel bei Polymeren.[3][4]
Toxikologie und Sicherheit
Piperazin ist brennbar und bildet sich mit Verbrennung giftig oder ätzend Gase (einschließlich Stickoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid).
Piperazin wirkt korrosiv auf die Augen, das Haut und der Atemwege. Verschlucken oder Einatmen kann Lungenödem (Symptome machen sich oft erst nach mehreren Stunden bemerkbar). Möglich sind Auswirkungen auf die nervöses System und (bei Einnahme in großen Dosen) Bewusstlosigkeit Ursache.
Wiederholter oder längerer Kontakt kann die Haut sensibilisieren und allergische Reaktionen provozieren. Wiederholte oder längere Inhalation von Piperazin kann Asthma Ursache.
In den Niederlanden und Belgien gilt: Grenzwerte vor der Piperazin-Exposition:[5][6]
- 0,1 mg/m³ als zeitgewichteter Mittelwert über 8 Stunden
- 0,3 mg/m³ als zeitgewichteter Mittelwert über 15 Minuten
Externe Links
Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Piperazin- (und) Daten von Piperazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
- (und) Sicherheitsdatenblatt von Piperazin
