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	safranal
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von safranal
	Allgemeines
Molekularformel	C10huh14Ö
IUPAC-Name	2,3-Dihydro-2,2,6-trimethylbenzaldehyd
Molmasse	150,22 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC1=C(C(CC=C1)(C)C)C=O
CAS-Nummer	116-26-7
EG-Nummer	204-133-7
PubChem	61041
Beschreibung	Aromastoff in Safran
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H315 - H319 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P305 P351 P338
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	0,966 g/cm³
Siedepunkt	70 °C
Flammpunkt	86 °C
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Safranal

safranal ist ein organische Verbindung was vorkommt in Safran und ist für sein Aroma verantwortlich.

Synthese

Es wird vermutet, dass Safranal ein Abbauprodukt des Carotinoid Zeaxanthin durch die Zwischenstufe von Picrocrocin. Safranal ist ein Monoterpen Aldehyd, und es kann auch synthetisch hergestellt werden aus Citral. Das wird umgewandelt in Cyclocitral, das wiederum in Safranal umgewandelt werden kann.^[1]

Anwendungen

Safranal ist ein wirksames krampflösend und reagiert wie ein Agonist Biene GABA_ein Rezeptoren.^[2]^[3]

Safranal wirkt auch als starker Antioxidans und möge freie Radikale unschädlich machen.^[4]^[5] Der Stoff erscheint auch in vitro gegen Krebszellen arbeiten.^[6]

Darüber hinaus wirkt die Substanz als Antidepressivum.^[7]^[8]^[9]^[10]

Natürliche Ressourcen

Natürliche Quellen von Safranal sind:^[11]

Aspalathus linearis (Rooibos)
Kamelie sinensis (Teeblätter)
Krokus sativus (Safrankrokus)
Ficus carica (Feigenblätter)
Lycium chinense (chinesischer Sanddorn)

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑Kuhn R., Wendt G. (1936). Synthese der Safranale. Botschaft der Deutschen Chemischen Gesellschaft 69 (6): 1549-1555. DOI: 10.1002/cber.19360690657.
↑Hosseinzadeh H, Talebzadeh F. (2005). Antikonvulsive Bewertung von Safranal und Crocin aus Crocus sativus bei Mäusen. Fitoterapie. 76 (7–8): 722–4. PMID: 16253437. DOI: 10.1016/j.fitote.2005.07.008.
↑Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. (2006). Protektive Wirkung von Safranal auf Pentylentetrazol-induzierte Anfälle bei der Ratte: Beteiligung von GABAergen und Opioiden-Systemen. Phytomedizin. ? (?): ?. PMID: 16707256.
↑Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. (2005). Safranal, ein Bestandteil von Crocus sativus (Safran), schwächte die durch zerebrale Ischämie induzierte oxidative Schädigung im Hippocampus von Ratten ab J Pharm Pharm Sci. 8 (3): 394–9. PMID: 16401389.
↑Assimopoulou AN, Sinakos Z, Papageorgiou VP. (2005). Radikalfängeraktivität von Crocus sativus L.-Extrakt und seinen bioaktiven Bestandteilen. Phytother-Res. 19 (11): 997–1000. PMID: 16317646. DOI: 10.1002/ptr.1749.
↑Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA. (1996). Crocin, Safranal und Picrocrocin aus Safran (Crocus sativus L.) hemmen in vitro das Wachstum menschlicher Krebszellen. Krebs Lett. 100 (1–2): 23–30. PMID: 8620447. DOI: 10.1016/0304-3835(95)04067-6.
↑Vergleich von Crocus sativus L. und Imipramin bei der Behandlung von leichter bis mittelschwerer Depression: Eine doppelblinde, randomisierte Pilotstudie [ISRCTN45683816]. www.pubmedcentral.nih.gov. Zugegriffen unter 3. März 2008.
↑(und) Kamalipour M, Jamshidi AH, Akhondzadeh S Antidepressive Wirkung von Crocus sativus: eine evidenzbasierte Überprüfung. Zeitschrift für Heilpflanzen. 2010;9(6). Kostenloser vollständiger Artikel: http://www.sid.ir/En/VEWSSID/J_PDF/822201006S03.pdf
↑(und) Y. Wang, T. Han, Y. Zhu, C.J. Zheng, Q.L. Ming, K. Rahman et al. Antidepressive Eigenschaften von bioaktiven Fraktionen aus dem Extrakt von Crocus sativus L. J Nat Med. 2010;64(1):24–30. DOI:10.1007/s11418-009-0360-6. PMID 19787421.
↑(und) Akhondzadeh Basti A, Moshiri E, Noorbala A-A, Jamshidi A-H, Abbasi SH, Akhondzadeh S. Vergleich der Blütenblätter von Crocus sativus L. und Fluoxetin bei der Behandlung von depressiven ambulanten Patienten: eine randomisierte doppelblinde Pilotstudie. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatrie. 30. März 2007;31(2):439–42. . DOI:10.1016/j.pnpbp.2006.11.010. PMID 17174460. Kostenloser vollständiger Artikel: https://web.archive.org/web/20130926032659/http://www.narvalpharma.com/en/pdf/VS_FLUOXETINA_science_direct.pdf.
↑Liste der Chemikalien. sun.ars-grin.gov. Zugegriffen unter 2. März 2008.

[1] Kuhn R., Wendt G. (1936). Synthese der Safranale. Botschaft der Deutschen Chemischen Gesellschaft 69 (6): 1549-1555. DOI: 10.1002/cber.19360690657.

[anticonvulsant-Hosseinzadeh-2] Hosseinzadeh H, Talebzadeh F. (2005). Antikonvulsive Bewertung von Safranal und Crocin aus Crocus sativus bei Mäusen. Fitoterapie. 76 (7–8): 722–4. PMID: 16253437. DOI: 10.1016/j.fitote.2005.07.008.

[protective-effect-Hosseinzadeh-3] Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. (2006). Protektive Wirkung von Safranal auf Pentylentetrazol-induzierte Anfälle bei der Ratte: Beteiligung von GABAergen und Opioiden-Systemen. Phytomedizin. ? (?): ?. PMID: 16707256.

[Safranal-a-constituent-Hosseinzadeh-4] Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. (2005). Safranal, ein Bestandteil von Crocus sativus (Safran), schwächte die durch zerebrale Ischämie induzierte oxidative Schädigung im Hippocampus von Ratten ab J Pharm Pharm Sci. 8 (3): 394–9. PMID: 16401389.

[Radical-scavenging-Assimopoulou-5] Assimopoulou AN, Sinakos Z, Papageorgiou VP. (2005). Radikalfängeraktivität von Crocus sativus L.-Extrakt und seinen bioaktiven Bestandteilen. Phytother-Res. 19 (11): 997–1000. PMID: 16317646. DOI: 10.1002/ptr.1749.

[Crocin-safranal-Escribano-6] Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA. (1996). Crocin, Safranal und Picrocrocin aus Safran (Crocus sativus L.) hemmen in vitro das Wachstum menschlicher Krebszellen. Krebs Lett. 100 (1–2): 23–30. PMID: 8620447. DOI: 10.1016/0304-3835(95)04067-6.

[7] Vergleich von Crocus sativus L. und Imipramin bei der Behandlung von leichter bis mittelschwerer Depression: Eine doppelblinde, randomisierte Pilotstudie [ISRCTN45683816]. www.pubmedcentral.nih.gov. Zugegriffen unter 3. März 2008.

[Kamalipour_2010-8] (und) Kamalipour M, Jamshidi AH, Akhondzadeh S Antidepressive Wirkung von Crocus sativus: eine evidenzbasierte Überprüfung. Zeitschrift für Heilpflanzen. 2010;9(6). Kostenloser vollständiger Artikel: http://www.sid.ir/En/VEWSSID/J_PDF/822201006S03.pdf

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[PMID_17174460-10] (und) Akhondzadeh Basti A, Moshiri E, Noorbala A-A, Jamshidi A-H, Abbasi SH, Akhondzadeh S. Vergleich der Blütenblätter von Crocus sativus L. und Fluoxetin bei der Behandlung von depressiven ambulanten Patienten: eine randomisierte doppelblinde Pilotstudie. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatrie. 30. März 2007;31(2):439–42. . DOI:10.1016/j.pnpbp.2006.11.010. PMID 17174460. Kostenloser vollständiger Artikel: https://web.archive.org/web/20130926032659/http://www.narvalpharma.com/en/pdf/VS_FLUOXETINA_science_direct.pdf.

[11] Liste der Chemikalien. sun.ars-grin.gov. Zugegriffen unter 2. März 2008.

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