WikiDer > Triarylmethanfarbstoff

Triarylmethaankleurstof
Bromkresolgrün reagiert mit Säuren und Basen zu verschiedenfarbigen Verbindungen. Links die sauer gelb gefärbte Form, rechts die basische blaue Form.

Das Triarylmethanfarbstoffe eine Gruppe bilden synthetische organische Verbindungen mit den drei opvallend Arylgruppen an ein Kohlenstoffatom gebunden: die Triphenylmethan-Gerüst. Als Farbstoffe weisen diese Verbindungen alle sehr intensive Farben auf, unterliegen aber auch häufig einer Veränderung des Farbtons pH, Farbwechsel. Viele der Stoffe sind wie pH-Indikator verwendbar.[1]

Synthese

Eine Folge der Struktur der Verbindungen ist der Syntheseweg: Viele der Stoffe sind Friedel-Craftsacylation hergestellt, wie unten gezeigt für die Synthese von Thymolphthalein (eins an Phenolphthalein zugehörige Verbindung) zeigt:

Friedel-Crafts-Synthese von Thymolphthalein

Der Syntheseweg macht auch deutlich, warum viele der Verbindungen zwei gleich substituiert Arylringe und ein Nicht-Standard-Ring.

Gruppen

Die Triarylfarbstoffe lassen sich nach ihrer Struktur in mehrere Gruppen einteilen. Biene Ionen es besteht die Möglichkeit, dass es Gegenion umgeschaltet, ohne den Namen der Verbindung zu ändern. Zum Beispiel die verschiedenen Mitglieder der Methylviolettgruppe Chlorid als Gegenion aufgeführt. Ersetzen dieses Ions durch ein anderes nicht basisches Ion (z. B. Bromid, Jodid oder Perchlorat) hat keinen Einfluss auf das Verhalten des Stoffes in Abhängigkeit von der Konzentration der Wasserstoffionen.

Methylviolett-Gruppe

Zwei der drei Arylgruppen haben einen Dimethylamino-Substituenten in 4-Stellung zum zentralen Kohlenstoffatom.

Fuchsin-Gruppe

In der Fuchsingruppe sind alle 4 Positionen der Arylringe mit unsubstituierten Aminogruppen besetzt. Die Unterschiede liegen in den Substituenten in den anderen Positionen.

Phenolgruppe

In der Phenolgruppe sind die gegebenenfalls substituierten Aminogruppen der Fuchsingruppe ersetzt durch Hydroxylgruppen an der 4-Position der aromatischen Ringe. Die Beispiele beziehen sich auf Verbindungen, die gemäß der obigen Synthese hergestellt wurden: zwei identische Arylgruppen, eine verschieden. Die divergente Arylgruppe befindet sich an der 2-Position von a Kohlenstoff- oder Sulfonsäure bereitstellen. Bei niedrigem pH bildet diese Säuregruppe einen internen Ester zum zentralen Kohlenstoffatom. Die dann nicht mehr erscheinen Konjugation zwischen den verschiedenen Arylgruppen hat zur Folge, dass viele dieser Verbindungen im sauren Milieu keine Farbe mehr zeigen.

Malachit Grüne Gruppe

überbrückte Arenen

Wenn zwei der Arylringe durch a . gehen Heteroatom miteinander gekoppelt, entstehen Farbstoffe, die Acridine (Stickstoffbrücke), Xanthene (Sauerstoffbrücke) oder Thioxanthene (Schwefelbrücke) beschrieben.