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Acridin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Acridin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C13huh9Nein | |||
| IUPAC-Name | Acridin | |||
| Andere Namen | Dibenzo[b,e]pyridin, 2,3,5,6-Bibenzopyridin, 10-Aza-anthracen, 2,3-Benzochinolin | |||
| Molmasse | 179,21726 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2 | |||
| in Chile | 1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H | |||
| CAS-Nummer | 260-94-6 | |||
| EG-Nummer | 205-971-6 | |||
| PubChem | 9215 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | Nein | |||
| UN-Nummer | 2713 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Dichte | 1,005 g/cm² | |||
| Schmelzpunkt | 107-110[1] °C | |||
| Siedepunkt | 346[1] °C | |||
| Gut löslich in | Ethanol, Diethylether, Benzol | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Acridin ist ein polyzyklischHeteroaromatisch jetzt sofort Stickstoffatom im zentralen aromatischen Ring. Acridin kommt natürlich vor in Kohlenteer und bildet farblose Kristalle. Acridin ist ein Isomer von Phenanthridin.
Natürliches Vorkommen und Synthese
Acridin wurde erstmals eingeführt in 1890 durch Carl Grabe und Heinrich Caro isoliert.[2]
Acridin kann aus Kohlenteer isoliert werden, indem man es mit verdünntem extrahiert Schwefelsäure und dann klopfen mit Kaliumdichromat. Der Acridin-Dichromat-Komplex ist dann Ammoniak auf den freien Anschluss umgestellt.
Es gibt eine Reihe von Synthesewegen, die zu Acridin führen. Es kann synthetisiert werden durch Diphenylamin verdichten mit Chloroform In Gegenwart von Aluminiumchlorid. Eine allgemeinere Methode ist N-Phenylanthranilsäure zu kondensieren Polyphosphorsäure. Eine klassische Methode zur Synthese von AcridinDerivate ist der Lehmstedt-Tanasescu-Reaktion.
Eigenschaften
Acridin und Derivate von Acridin sind im Allgemeinen sehr stabil und haben eine leichte Basic Charakter. Sie reagieren sehr schnell mit Alkyljodide, wobei das Stickstoffatom alkyliert wird. Oxidation mit Kaliumhexacyanoferrat(III) dann gibt N-Alkylacridone.
Anwendungen
Acridin ist ein Vorläufer für die Synthese einer Reihe von Farbstoffe. Chrysanilin (3,6-Diamino-9-phenylacridin) wird zum Färben verwendet die Seide und noch ein Farbstoff, Benzoflavin wird auch zum Färben von Materialien verwendet.
Toxizität und Sicherheit
Acridin ist eine bekannte Ursache für Krebs und so ist Karzinogen. Außerdem ist die Substanz reizend. Der Stoff ist krebserregend, weil er interkaliert in dem DNA und RNA.
Ein Acridin-Derivat, das in biologischen Assays verwendet wird, ist Acridin-Orange (N,N,N',N'-Tetramethylacridin-3,6-diamin).
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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