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	vaccensäure
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von trans-Vaccensäure
	Strukturformel von cis-Vaccensäure
	Molekülmodell von trans-Vaccensäure
	Allgemeines
Molekularformel	C18huh34Ö2
IUPAC-Name	(E)-Octadec-11-ensäure
Molmasse	282,461 G/Maulwurf
LÄCHELN	CCCCCC/C=C/CCCCCCCCCC(O)=O
CAS-Nummer	693-72-1
PubChem	5281127
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H315 - H319 - H335
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P305 P351 P338
Portal	Chemie

Vacceenzuur

vaccensäure ist ein Omega-7-Fettsäure. Es ist ein natürlich vorkommendes trans-Fettsäure das kommt im Fett von . vor Wiederkäuer und damit auch in Lebensmittel wenn Milch, Butter und Joghurt.^[1] Auch in Stillen Vaccensäure ist die wichtigste trans-Fettsäure.^[2]^[3]

Der systematische Name von Vaccensäure ist (E)-Octadec-11-ensäure, die Abkürzung in der Lipidchemie ist 18:1-trans-11. Der Name der Verbindung leitet sich vom lateinischen Wort ab Stellenangebot, Welche Kuh meint.^[4] Bei Rindern wird es gebildet aus Alpha-Linolensäure durch enzymatisch Hydrierung, obwohl dies nicht einfach nur 2 der drei Doppelbindungen hydriert. Die Position der Doppelbindung in der Vacensäure entspricht keiner der Doppelbindungen in der Alpha-Linolensäure:

Impfstoffsäure war drin 1928 in tierischen Fetten und Butter entdeckt. Bei Säugetieren wird Vaccensäure zu converted Pansensäure, ein konjugiert Isomer von Alpha-Linolensäure,^[5]^[6] antikarzinogene Eigenschaften aufweisen.^[7]

Das cis-Isomer, cisVaccensäure, ist ebenfalls eine Omega-7-Fettsäure und kommt in der Sanddorn (Hippophae rhamnoides).^[8] Der systematische Name dieser Verbindung ist (z)-Octadec-11-ensäure, die Abkürzung in der Lipidchemie ist 18:1-cis-11.

Gesundheit

Eine Studie durchgeführt in 2008 zum Universität von Alberta weist darauf hin, dass Vaccensäure eine positive Wirkung auf die Cholesterinstoffwechsel. Nachdem sie 16 Wochen lang mit Vaccensäure-reichem Futter gefüttert wurden, hatten Laborratten einen niedrigeren Gesamtcholesterinspiegel. LDL und Triglycerid.^[9]

Vaccensäure kommt auch in der orbitofrontaler Kortex von Patienten mit bipolare Störung und Schizophrenie.^[10]^[11]

Das Oxidation auf der Haut von Omega-7 ungesättigte Fettsäuren, wie Vaccensäure und Palmitoleinsäure, kann die Grundlage für das bilden, was manchmal ist alte leute luft wird genannt.^[12]

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑S. Bowerman : Natürliche Transfette können gut für Sie sein. Los Angeles Zeiten 19. Mai 2008 (2008) Internetseite: Natürliche Transfette können gut für Sie sein. abgerufen am 11. Juni 2012
↑D. Precht, J. Molkentin : C18:1, C18:2 und C8:3 trans- und cis-Fettsäureisomere einschließlich konjugierter cis-Delta-9-, trans-Delta-11-Linolsäure (CLA) sowie Gesamtfettzusammensetzung deutscher Muttermilchlipide Nahrung 43 (3) s. 233 – 244 (1999)
↑R. Friesen, S. M. Innis : Transfettsäuren in der Muttermilch in Kanada gingen mit der Einführung der Lebensmittelkennzeichnung von Transfettsäuren zurück J Mutter. 136 s. 2558 – 2561 (2006)
↑F. Detaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi, F. Giuffrida : Brief an die Redaktion: Vaccen- und Rumensäure, ein besonderes Merkmal von Wiederkäuerfetten J. Dairy Sci 88 (449) (2005)
↑D. Bauman : cis-9, trans-11 CLA – ein starkes Antikarzinogen, das in Milchfett vorkommt Internetseite: cis-9, trans-11 CLA – ein starkes Antikarzinogen, das in Milchfett vorkommt konsultiert am 15.01. 2007
↑S. Banni, E. Angioni, E. Murru, G. Carta, M. Melis, D. Bauman, Y. Dong, C. Ip : Die Zufuhr von Vaccensäure erhöht den Gewebespiegel an konjugierter Linolsäure und unterdrückt die Entwicklung prämaligner Läsionen in der Brustdrüse der Ratte Nutr Krebs 41 (1-2) s. 91 – 97 (2001) DOI:10.1207/S15327914NC41-1&2_12
↑BEREITS. Schloss, B.A. Corl, D. M. Barbano, D. E. Bauman, C. Ip : Die antikarzinogene Wirkung von trans-11 18:1 ist abhängig von seiner Umwandlung in cis-9, trans-11 CLA durch Delta9-Desaturase bei Ratten J. Nutr. 134 s. 2698 – 2704 (2007) Internetseite: Internet abgerufen am 15. Januar 2007
↑Bundesforschungsanstalt für Ernährung und Lebensmittel - Institut für Lipidforschung : Samenöl-Fettsäuren-Datenbank Internetseite: Internet
↑Albertas Forschung zu natürlichen Transfettsäuren wird weltweit anerkannt, 2. April 2008
↑R. K. McNamara, R. Jandacek, T. Rider, P. Tso, C.G. Hahn, N. M. Richtand, K. E. Stanford : Anomalien in der Fettsäurezusammensetzung des postmortalen orbitofrontalen Kortex von schizophrenen Patienten: Geschlechtsunterschiede und teilweise Normalisierung mit Antipsychotika. Schizophre Res 91 (1-3) s. 37 – 50 (2007) DOI:10.1016/j.schres.2006.11.027
↑R. K. McNamara, R. Jandacek, T. Rider, P. Tso, K.E. Stanford, C. G. Hahn, N. M. Richtung : Mangel an Docosahexaensäure und damit verbundener Anstieg des Metabolismus von Arachidonsäure und gesättigten Fettsäuren im postmortalen orbitofrontalen Kortex von Patienten mit bipolarer Störung. Psychiatrieforschung 160 (3) s. 285 – 299 (2008) DOI:10.1016/j.psychers.2007.08.021
↑S. Haze, Y. Gozu, S. Nakamura, Y. Kohno, K. Sawano, H. Ohta und K. Yamazaki : 2-Nonenal, das neu im menschlichen Körper gefunden wurde, neigt dazu, mit dem Alter zuzunehmen Zeitschrift für investigative Dermatologie 116 (4) s. 520 – 524 (2001) DOI:10.1046/j.0022-202x.2001.01287.xP

[1] S. Bowerman : Natürliche Transfette können gut für Sie sein. Los Angeles Zeiten 19. Mai 2008 (2008) Internetseite: Natürliche Transfette können gut für Sie sein. abgerufen am 11. Juni 2012

[2] D. Precht, J. Molkentin : C18:1, C18:2 und C8:3 trans- und cis-Fettsäureisomere einschließlich konjugierter cis-Delta-9-, trans-Delta-11-Linolsäure (CLA) sowie Gesamtfettzusammensetzung deutscher Muttermilchlipide Nahrung 43 (3) s. 233 – 244 (1999)

[3] R. Friesen, S. M. Innis : Transfettsäuren in der Muttermilch in Kanada gingen mit der Einführung der Lebensmittelkennzeichnung von Transfettsäuren zurück J Mutter. 136 s. 2558 – 2561 (2006)

[Destaillats-4] F. Detaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi, F. Giuffrida : Brief an die Redaktion: Vaccen- und Rumensäure, ein besonderes Merkmal von Wiederkäuerfetten J. Dairy Sci 88 (449) (2005)

[5] D. Bauman : cis-9, trans-11 CLA – ein starkes Antikarzinogen, das in Milchfett vorkommt Internetseite: cis-9, trans-11 CLA – ein starkes Antikarzinogen, das in Milchfett vorkommt konsultiert am 15.01. 2007

[6] S. Banni, E. Angioni, E. Murru, G. Carta, M. Melis, D. Bauman, Y. Dong, C. Ip : Die Zufuhr von Vaccensäure erhöht den Gewebespiegel an konjugierter Linolsäure und unterdrückt die Entwicklung prämaligner Läsionen in der Brustdrüse der Ratte Nutr Krebs 41 (1-2) s. 91 – 97 (2001) DOI:10.1207/S15327914NC41-1&2_12

[lock-7] BEREITS. Schloss, B.A. Corl, D. M. Barbano, D. E. Bauman, C. Ip : Die antikarzinogene Wirkung von trans-11 18:1 ist abhängig von seiner Umwandlung in cis-9, trans-11 CLA durch Delta9-Desaturase bei Ratten J. Nutr. 134 s. 2698 – 2704 (2007) Internetseite: Internet abgerufen am 15. Januar 2007

[sofa-8] Bundesforschungsanstalt für Ernährung und Lebensmittel - Institut für Lipidforschung : Samenöl-Fettsäuren-Datenbank Internetseite: Internet

[9] Albertas Forschung zu natürlichen Transfettsäuren wird weltweit anerkannt, 2. April 2008

[10] R. K. McNamara, R. Jandacek, T. Rider, P. Tso, C.G. Hahn, N. M. Richtand, K. E. Stanford : Anomalien in der Fettsäurezusammensetzung des postmortalen orbitofrontalen Kortex von schizophrenen Patienten: Geschlechtsunterschiede und teilweise Normalisierung mit Antipsychotika. Schizophre Res 91 (1-3) s. 37 – 50 (2007) DOI:10.1016/j.schres.2006.11.027

[11] R. K. McNamara, R. Jandacek, T. Rider, P. Tso, K.E. Stanford, C. G. Hahn, N. M. Richtung : Mangel an Docosahexaensäure und damit verbundener Anstieg des Metabolismus von Arachidonsäure und gesättigten Fettsäuren im postmortalen orbitofrontalen Kortex von Patienten mit bipolarer Störung. Psychiatrieforschung 160 (3) s. 285 – 299 (2008) DOI:10.1016/j.psychers.2007.08.021

[12] S. Haze, Y. Gozu, S. Nakamura, Y. Kohno, K. Sawano, H. Ohta und K. Yamazaki : 2-Nonenal, das neu im menschlichen Körper gefunden wurde, neigt dazu, mit dem Alter zuzunehmen Zeitschrift für investigative Dermatologie 116 (4) s. 520 – 524 (2001) DOI:10.1046/j.0022-202x.2001.01287.xP

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