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Allgemeines Strukturformel eines Vinylsulfons.

EIN Vinylsulfon ist ein Sulfon jetzt sofort Vinylgruppe verbunden mit dem Sulfonylgruppe.

Synthese

Es gibt mehrere Synthesewege für Vinylsulfone, darunter:^[1]

• olefinbildend Reaktionen wie die Wittig-Reaktion oder der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion
• das Oxidation von Vinylsulfide kommt aus der Reaktion von Merkaptane mit Acetylen unter Hochdruck
• Reaktionen mit metallorganischen Verbindungen, wie die Kupplung eines Vinyltriflate mit einem Salz von Sulfinsäure Verwendung einer PalladiumKatalysator

Funktionen und Reaktionen

Vinylsulfone sind hochreaktive Substanzen, die als Bausteine ​​bei der Synthese einer Reihe organischer Verbindungen verwendet werden. Sie können mitmachen Polymerisationsreaktionen dank der Doppelbindung der Vinylgruppe. Sie können auch verwendet werden in nukleophile Additionsreaktionen wie Michael Addition und in Cycloadditionsreaktionen.

Vinylsulfone werden bei der Synthese von Reaktivfarbstoffe, Das hier kovalente Bindung Formteile mit Textilfasern, insbesondere Zellulosefasern wie Baumwolle und Leinen-. Auf diese Weise erhält man farbechte Stoffe, die auch nach mehrmaligem Waschen ihre Farbe nicht verlieren.^[2]

Medizinische Anwendungen

Vinylsulfone haben auch medizinische Anwendungen gefunden. Sie sind mächtig Hemmstoffe bestimmter enzymatisch Prozesse, insbesondere sind sie Inhibitoren einiger Cystein-Proteasen wie Papain; Proteasen sind Enzyme, die Peptidbindungen Unterbrechung. Es gibt auch Vinylsulfone, die das Enzym enthalten HIV-1Integrase blockieren; Dies ist ein Enzym, das viralDNA in dem Genom des Wirts, wo es reproduzieren kann.^[1]

Beispiele

Strukturformel aus Phenylvinylsulfon

• Methylvinylsulfon (CAS-Nummer: 3680-02-2)
• Ethylvinylsulfon (CAS-Nummer: 1889-59-4)
• Phenylvinylsulfon (CAS-Nummer: 5535-48-8)
• Divinylsulfon (CAS-Nummer: 77-77-0)
• Bis(vinylsulfonyl)ethan (CAS-Nummer: 39690-70-5); das ist ein geminale Verbindung mit zwei Sulfonylgruppen an einem Kohlenstoffatom.