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Xyleen
Xylol
Strukturformel und Molekülmodell
Ortho-Xylol - Ortho-Xylol 2.svgMeta-Xylol - Meta-Xylol 2.svgPara-Xylol - Para-Xylol 2.svg
bzw.: Ortho-meta- und para-Xylol
Allgemeines
MolekularformelC8huh10
IUPAC-Nameo: 1,2-Dimethylbenzol
m: 1,3-Dimethylbenzol
p: 1,4-Dimethylbenzol
Andere NamenXylol, Dimethylbenzol, Dimethylbenzol
Molmasse106,16 G/Maulwurf
LÄCHELN
o: Cc1c(C)cccc1
m: Cc1cc(C)ccc1
p: Cc1ccc(C)cc1
CAS-Nummero: 95-47-6
m: 108-38-3
p: 106-42-3
Mischung: 1330-20-7
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarSchädlich
Warnung[1]
H-SätzeH226 - H312 - H315 - H332[1]
EUH-SätzeNein
P-SätzeP280[1]
MAC-Wert100ml/ml3 oder 440 mg/m²3
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Dichteo: 0,88 g/cm²3
m: 0,86 g/cm²3
p: 0,86 g/cm³
Schmelzpunkto: −25 °C
m: −48 °C
p: 13 °C
Siedepunkto: 144 °C
m: 139 °C
p: 138 °C
Flammpunkt[2] o, m, p: 25 °C
Gut löslich inDiethylether, Ethanol, Phenol
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Xylol oder Dimethylbenzol, früher (auf Deutsch noch) auch genannt Xylol genannt, ist ein klares, farbloses Flüssigkeit mit unverwechselbarem Geruch.

Chemische Struktur

Die chemische Struktur ist die von a Benzolring, davon zwei Wasserstoffatome durch eine Methylgruppe wurden ersetzt.

Dort sind drei Isomere, die sich durch die Stellung der Methylgruppen und eine Reihe physikalischer Größen unterscheiden (vgl. nebenstehende Tabelle):

  • ortho-Xylol (1,2-Dimethylbenzol) (o-Xylol) (Methylgruppen an benachbarten C-Atomen im Benzolring)
  • Meta-Xylol (1,3-Dimethylbenzol) (m-Xylol) (Methylgruppen getrennt durch eine CH-Gruppe)
  • para-Xylol (1,4-Dimethylbenzol) (p-Xylol) (beide Methylgruppen stehen sich gegenüber)

Xylol das wenn Lösungsmittel besteht üblicherweise aus einem Gemisch dieser Isomeren. Wird der Stoff als Rohstoff für andere Stoffe verwendet, wird ein reines Isomer verwendet.

Produktion

Xylole werden hauptsächlich aus dem Öl-Raffination; eine wichtige Quelle ist die katalytische Reformierung. Einer der Flüsse aus diesem Prozess ist der "C8"aromatische Fraktion, die hauptsächlich aus Xylolen besteht und Ethylbenzol.

Xylole werden von den Methylierung von Benzol und/oder Toluol.

Das kommerziell wichtigste Xylol-Isomer ist para-Xylol. Para-Xylol kann aus einer Mischung von Xylolen isoliert werden durch Kristallisation: die Schmelzpunkte der Xylol-Isomere liegen ziemlich weit auseinander. Die Siedepunkte unterscheiden sich dagegen wenig, so dass Destillation wird schwierig. meta- und ortho-Xylol und Ethylbenzol können passieren Isomerisierung in para-Xylol umgewandelt.[3]

Es ist auch möglich, para-Xylol auf Basis von herzustellen Biomasse. Dies kann durch die Reaktion von 2,5-Dimethylfuran (ZMS) mit Ethylen; DMF kann aus nachwachsender Biomasse gewonnen werden.[4] Eine andere mögliche Route führt vorbei Isobutanol, das durch Fermentation aus Biomasse gewonnen werden kann. Im Gevo-Prozess[5] wird zu Isobutanol katalytisch dehydriert zu Isobutylen, dann dimerisiert zu 2,4,4-Trimethyl-1-penten und in einer dritten Reaktion passiert dann das Dehydrocyclisierung von Isoocten bis p-Xylol.

Anwendung

Xylol wird hauptsächlich als Lösungsmittel für organische Substanzen verwendet (Wachsen, malen und Fette). Aus para-Xylol, Terephthalsäure durch oxidieren bereit. Die Säure wird zur Herstellung von PolyesterPolyethylenterephthalat (bekannt für die PET-Flaschen).

Toxikologie und Sicherheit

Xylol ist eine entzündbare Flüssigkeit. Einatmen der Dämpfe kann Kopfschmerzen, Schwindel, Übelkeit oder Bewusstlosigkeit verursachen. Die Substanz reizt die Haut und die Augen. Die Exposition von schwangeren Frauen gegenüber Xylol sollte vermieden werden.

Externe Links