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ABTS
ABTS
Strukturformel und Molekülmodell
ABTS
Allgemeines
MolekularformelC18huh18Nein4Ö6so4
IUPAC-Name2,2'-Azino-bis(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure)
Molmasse514,6 G/Maulwurf
CAS-Nummer30931-67-0
PubChem5464076
Physikalische Eigenschaften
Schmelzpunkt> 350 °C
Löslichkeit im Wasser50 g/l
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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ABTS (2,2'-Azino-bis (3-ethylbenzothiazolin-6-sulfonsäure)) ist eine chemische Verbindung, die unter anderem verwendet wird, um Reaktionskinetik von bestimmten Enzyme beobachten. Es ist auch weit verbreitet in a ELISA (Enzyme-Linked Immunosorbent Assay) um die Bindung zwischen Molekülen zu erkennen.

Es wird oft verwendet als Substrat in Kombination mit Wasserstoffperoxid (H2Ö2) Für ein PeroxidaseEnzym oder nur mit blauen Multi-Kupfer-Oxidase-Enzymen (wie z Laccase). Seine Verwendung ermöglicht die Reaktionskinetik von Peroxidasen selbst befolgt werden. Auf diese Weise kann damit auch indirekt die Reaktionskinetik eines Enzyms verfolgt werden, das Wasserstoffperoxid produziert. ABTS kann auch verwendet werden, um einfach die Menge an Wasserstoffperoxid in einer Probe zu quantifizieren.

Das Reduktionspotential von ABTS ist hoch genug, um als Elektronendonator für die Reduktion von beispielsweise molekularem Sauerstoff und Wasserstoffperoxid zu wirken, insbesondere bei weniger extremen pH-Werten, die in der biologischen Katalyse anzutreffen sind. Unter diesen Bedingungen sind die Sulfonatgruppen vollständig deprotoniert und der Mediator liegt als Dianion vor.

ABTS – · e – → ABTS 2 – E °′ = 0,67 V vs SIE
ABTS e – → ABTS – · E °' = 1,08 V vs SIE[1]

ABTS wird gewählt, weil das Enzym die Reaktion mit Wasserstoffperoxid erleichtert und ein grünes und löslich Endprodukt entsteht. Das neue Absorptionsmaximum von 420 nm (ε = 3,6 × 104 ich–1 cm–1)[2] kann leicht mit a . verfolgt werden Spektrophotometer, ein allgemeines Laborgerät.

Anwendungen in der Lebensmittelindustrie

ABTS wird auch häufig von der Lebensmittelindustrie und von Agrarforschern verwendet, um Antioxidans die Eigenschaften von Lebensmitteln messen.[3] So können beispielsweise in Früchten häufig vorkommende Polyphenolverbindungen freie Radikale im menschlichen Körper „löschen“ und so oxidative Schäden durch freie Radikale verhindern. Potenzielle antioxidative Eigenschaften von Pflanzenextrakten oder Lebensmittelprodukten können mit dem ABTS-Test gemessen werden. In diesem Test wird ABTS in sein Radikalkation umgewandelt. Dieses Radikalkation hat eine blaue Farbe und absorbiert Licht bei 734 nm.[4] Das ABTS-Radikal reagiert mit den meisten Antioxidantien, einschließlich Phenole, Thiole und Vitamin C.[5] Während dieser Reaktion wird das blaue ABTS-Radikalkation wieder in seine farblose neutrale Form umgewandelt. Diese Farbreaktion kann spektrophotometrisch verfolgt werden. Dieser Test wird oft als . bezeichnet Trolox-äquivalente antioxidative Kapazität (TAEC)-Assay. Die Reaktivität der verschiedenen getesteten Antioxidantien wird mit der von Trolox verglichen, einem wasserlöslichen Analogon von Vitamin E.[5]