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Acetochloor
Acetochlor
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Acetochlor
Allgemeines
MolekularformelC14huh20NEIN2Cl
IUPAC-Name2-Chlor-Nein-(Ethoxymethyl)-Nein-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamid
Molmasse269,77 G/Maulwurf
LÄCHELN
CCC1=CC=CC(=C1N(COCC)C(=O)CCl)C
in Chile
1S/C14H20ClNO2/c1-4-12-8-6-7-11(3)14(12)16(10-18-5-2)13(17)9-15/h6-8H,4-5, 9-10H2.1-3H3
CAS-Nummer34256-82-1
EG-Nummer251-899-3
PubChem1988
BeschreibungHellgelbe ölige Flüssigkeit
Ähnlich zualachlor
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
SchädlichGefährlich für die Umwelt
Warnung
H-SätzeH332 - H335 - H315 - H317 - H400 - H410
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P273 - P280 - P501
EG-Indexnummer616-037-00-6
LD50 (Ratten)(Oral) 1929 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbehellgelb
Dichte(bei 30°C) 1,11 g/cm²
Schmelzpunkt10,6 °C
Siedepunkt(bei 0,665 kPa) 172 °C
Löslichkeit im Wasser0,233 g/l
Log(pau)(bei 20°C) 4,14
Ernährungseigenschaften
ADI0,0036 mg/kg Körpergewicht
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Acetochlor (ISO-Name) ist ein selektives, systemisches Herbizid vor allem beim Anbau von Mais wird eingesetzt. Es wird vor oder kurz nach der Aussaat gesprüht. Triebe und Wurzeln nehmen die Substanz aus dem Boden auf. Acetochlor wirkt auf die Biosynthese von Proteine und Lipide. Produkte mit Acetochlor enthalten a Safer um die Maispflanzen vor dem Staub zu schützen. Ein typischer Safener ist dichlormid (N, N-Diallyl-2,2-dichloracetamid).

Acetochlor und verwandte Stoffe einschließlich alachlor waren von monsanto entwickelt und patentiert.[1]

In Europa wurde Acetochlor von ICIA (später AstraZeneca). Im 2000 gekauft Dow AgroSciences erwarb die Acetochlor-Produktlinie von AstraZeneca im Rahmen der Bedingungen des Zusammenschluss der Agrochemie-Sparte von AstraZeneca mit der von Novartis bis um Syngenta.[2]

Synthese

Acetochlor kann auf folgende Weise hergestellt werden:[3]

  1. Die Reaktion von 2-Ethyl-6-methylanilin mit Chloracetylchlorid zur Zwischenverbindung 2-Chlor-Nein-(2-Ethyl-6-methylphenyl)acetamid (Substanz A)
  2. 's antwort Formaldehyd, Ethanol und HCl zur zweiten Zwischenverbindung Chlormethoxyethan (Chlormethylethylether)
  3. Die Reaktion dieser Substanz mit Substanz A bindet eine Ethoxymethylgruppe an das Stickstoffatom von A, um Acetochlor zu bilden.

Vorschriften

In dem Vereinigte Staaten Acetochlor wurde 1994 von der Acetochlor Registration Partnership (ARP) registriert, einer Partnerschaft von Monsanto und der US-Tochtergesellschaft von ICI, ICI Americas. Dies geschah, nachdem beide Unternehmen einen Streit über die Gültigkeit der Patente von ICI Americas im Zusammenhang mit Safenern für Acetochlor.[4] Obwohl die Registrierung im Namen von ARP erfolgt, konkurrierten Monsanto und ICI/AstraZeneca auf dem US-Markt mit mehreren Produkten auf Acetochlor-Basis.[5] Es Umweltschutzbehörde unterliegt strengen Bedingungen für die Verwendung von Acetochlor.[6]

Acetochlor ist in der Europäische Union nicht als Herbizid zugelassen. Dies geschah erstmals mit einer Entscheidung des Europäische Kommission von 5. Dezember2008, und, nach einer neuen Anfrage, auf 21. Dezember2011.[7] Die Risikobewertung ergab, dass die akzeptable tägliche Aufnahme des Stoffes überschritten werden.[8] Auch Acetochlor und einige von ihr Stoffwechselprodukte, hochgiftig für Wasserorganismen. Einer dieser Metaboliten, t-Norchlor-acetochlor (Nein-(Ethoxymethyl)-Nein-(2-Ethyl-6-methylphenyl)acetamid), ist möglich genotoxisch. In Langzeitversuchen an Versuchstieren wurde Acetochlor krebserregend sein können.

Siehe auch

Externe Links